La Celestina es una obra única en cuanto a la creación de caracteres. Aunque Calisto y Melibea aparecen como protagonistas, es Celestina la que señorea la obra entera; éste es el hecho que justifica el cambio de título. Es, sin duda el personaje mejor logrado y a la vez el más complejo de los personajes creados por Rojas. Sobre este personaje se han cargado todos los calificativos imaginables, hasta el demoníaco. Y Celestina no es un personaje demoníaco sino humano en el sentido de que su existencia sólo es posible porque existe una sociedad urbana que de alguna manera la necesita. Celestina es un personaje que vive del vicio y de las bajas pasiones de los demás. Y todo esto lo aprovecha en beneficio propio. Pero sin los vicios y miserias morales de la ciudad, Celestina no sería posible.
Lo que sí hace Celestina es servirse de todas las artes, desde la hechicería a las ocasiones para lograr su propósito: dinero. Porque la gran pasión de Celestina es la avaricia. La avaricia es la que la lleva a pervertir a los criados de Calisto: por avaricia no se detiene ante nada ni le importan los medios. Sus conocimientos de la naturaleza humana, el engaño, la falsedad, la pretendida compasión, el cinismo y la ironía, la hechicería y sobre todo su inmensa experiencia, todo lo pone al servicio de su gran pasión, que no es la lujuriar sino la avaricia.
Celestina ha pasado a la posteridad como la encarnación de la moral sin escrúpulos, puramente utilitaria, para lo que todo es lícito si es en provecho propio No repara en medios para lograr sus objetivos, y el proceso de perversión a que somete a los criados de Calisto es algo cercano a lo demoníaco.
Importante también es señalar que Celestina ama su oficio y lo realiza con el interés de un profesional, como otros realizan el suyo - según ella misma dice-. El fundamento de dicho comportamiento lo constituyen dos aspectos: su filosofía del amor y una definida actitud psicológica. Para ella, el amor es una fuente de vida que la naturaleza proporciona y, por lo tanto, es bueno, obra de Dios; además, en su vida ha sido ley y norte. Psicológicamente, ella goza al revivir, realizando su oficio, el esplendor de su juventud - recuérdese la escena con Areúsa.
Otro hecho que la define de algún modo es su importancia social como alcahueta, hecho éste digno de tenerse en cuenta a la hora de ver La Celestina como testimonio histórico social. En efecto, Celestina es reconocida, tal como es, de una manera general. Pármeno, en la descripción que de ella hace, dice que en todas partes está y todos la solicitan.
Calisto , mozo noble y de notable ingenio, no posee la firmeza y determinación de Melibea. Es voluble, impresionable, fácil al desánimo y la exaltación más apasionada. Los dos rasgos más sobresalientes de este nuevo amador son por un lado, su total enamoramiento, es un poseso del amor, lo cual le hace andar completamente abstraído, en ocasiones como un sonámbulo, y por otro su egoísmo y su inseguridad.
El enamoramiento le lleva a las alabanzas más incontenibles, y a veces sofisticadas, de Melibea. Cae así en los esquematismos del amor cortés y en las exageraciones propias de los amantes, fruto no de la razón sino del corazón. Encarna el amor ciego, la pasión desatada, pasión que le esclaviza hasta convertirle en un personaje trágico.
Otro rasgo de este personaje es su inseguridad. Es tan inseguro, que llega incluso a perder protagonismo a favor de Celestina y de sus criados, quienes de esta manera se agigantan como personajes imprescindibles en la obra.
En cualquier caso, la pasión de Calisto le lleva a un profundo egoísmo que no repara en dádivas ni en ofensas. A Celestina y a los criados se los gana mediante riquezas y adulaciones, y, cuando le llega l noticia de que han muerto, su dolor parece inicialmente sincero, pero enseguida se apresura a justificar su muerte.
A Calisto sólo le importa la consecución de sus deseos, por eso morirá víctima de ellos.
El retrato que Calisto hace de Melibea podría hacernos pensar que estamos ante un tipo de mujer estandarizada, con resabios de dama del amor cortés y con rasgos de la nueva estética renacentista. Y efectivamente, nos hallamos ante un retrato estereotipo, ante un ideal femenino de belleza que es común al final de la Edad Media y a todo el Renacimiento. Un retrato que tiene más de ideal y de sueño que de real.
Pero aunque el retrato físico de Melibea pertenece a un ideal de belleza propio de una época, no así su personalidad. Melibea es ya profundamente individual; sabe actuar de modo práctico y directo, buscando enérgicamente aquello que anhela. Melibea no es la joven cuya voluntad aparece ligada a la de los padres. No dudará en engañarlos, en fingir, en pasar ella sola a la acción para lograr sus apetencias.
En este sentido, Melibea representa en la literatura española la primera gran incorporación del individualismo de la persona defendido por el Renacimiento. El proceso de su pasión está magníficamente expresado con verdadera intuición del alma femenina: desde el rechazo inicial, al comienzo de la obra, hasta su entrega apasionada a Calisto en el jardín de su casa, pasando por ese punto intermedio de fingidas protestas y pretendidos rechazos.
Melibea enamorada ya no se detendrá ante nada. Pactará con la vieja, engañará a su madre y se entregará a Calisto. Cede a su pasión: no le importan la educación, el recuerdo de sus padres, ni tiene escrúpulos que la atormenten; es una mujer enérgica, apasionada, e incluso arrogante porque lo exige su pasión.
Pero el azar, la fatalidad o el destino acabarán con cualquier tipo de apasionamiento, como posteriormente en Romeo y Julieta o en Don Álvaro, el duque de Rivas . Entra, por tanto en la concepción moderna de la mujer. En posesión de una belleza idealizada, propia del Renacimiento afirma, sin embargo, a lo largo de la obra su poderosa individualidad, su fuerza y su pasión.
No se puede olvidar a los padres de Melibea . Alisa y Pleberio, padres de Melibea, tienen más importancia social que dramática. Son el reflejo de un matrimonio burgués, orgulloso de su hija y confiado en su inocencia. Son dos personajes sobre los que no pesa el convencionalismo. Pero su seguridad y confianza en la hija facilitan los manejos de Celestina y, en definitiva, del desenlaza trágico. Alisa aporta originalidad a la obra en cuanto a una casi total ausencia de la madre en nuestro teatro posterior. Es autoritaria, pagada de su posición e ignorante en todo lo que se refiere a su hija. Pleberio es padre amoroso y preocupado por la seguridad económica de su hija, de la que, en definitiva, también lo desconoce todo. Por otra parte, Pleberio, con su retórico discurso, dará el testimonio de la enseñanza final: su imprevisora paternidad permitirá que Melibea caiga en las asechanzas del loco amor.
Los criados de Calisto y las pupilas de Celestina están trazadas con innegable maestría y originalidad. Son personajes enteros y no simples y fieles servidores. Pármeno, Sempronio, Elicia y Areúsa representan la incorporación al teatro de toda un realidad social: el mundo bajo de los criados y las prostitutas, propio del ambiente de la gran ciudad. Sus intereses y conflictos van parejos a los de los personajes de alto rango. En la tragedia clásica sólo intervenían reyes, héroes e, incluso, dioses; sin embargo, en la obra de Rojas las gentes del pueblo entran a formar parte de la trama trágica, lo cual es una característica de la comedia humanística. Fernando de Rojas ha sabido captar la crisis social del siglo XV, señalando la situación socioeconómica del asalariado. El resultado ha sido que, con una audacia literaria inesperada, ha hecho intervenir en u obra a los criados y a las prostitutas como si se tratasen de personajes altos socialmente. Cada uno de los personajes constituye un mundo con sus problemas, preocupaciones y miserias, cosa que no se dio ni en el teatro anterior ni en el inmediatamente posterior, en el que el criado no es más que un intérprete de la voluntad del señor. En La Celestina , en cambio, los criados deciden, ponen condiciones, exigen, y a la vez son pieza clave sin la cual es inconcebible la marcha de la obra; hasta el punto de que, cuando Pármeno y Sempronio son muertos aparecen suplidos inmediatamente por Sosia y Tristán. Los criados de La Celestina tienen su pequeño drama íntimo y su gran pasión: el interés y la avaricia. Todo cuanto hacen es arrastrados por el interés y el ansia de medrar. Los criados de La Celestina son un reflejo de esa crisis social que vimos anteriormente y que llevó al criado a cierto grado de rencor y desprecio hacia el señor.