Es en 1219 cuando entrega el castillo de Consuegra y el territorio dependiente de él, incluyendo parte del término de Yébenes a los caballeros de la orden de San Juan de Jerusalén.
Los caballeros de San Juan incitan a la instalación de repobladores en el área de Yébenes que les ha sido asignada. De esta forma nace la población de Yébenes de San Juan, contigua al Yébenes preexistente. Ambas poblaciones, aunque sólo separadas por el Camino Real de Toledo a Córdoba y Sevilla, lo estarán durante los siguientes 600 años.
En 1222 Fernando III dona a Don Rodrigo, Arzobispo de Toledo, una enrome extensión al sur de la actual provincia, incluyendo la parte del territorio de Yébenes no concedida a la orden de San Juan, la cual pasará a ser llamada en adelante Yébenes de Toledo, como premio a los servicios hechos por el Arzobispo, su Iglesia y vasallos en la guerra con los musulmanes.
Carta Puebla de San Juan
1238 parece la fecha probable de la concesión de Carta Puebla por parte de la Orden de San Juan al pueblo de Los Yébenes de San Juan. Todos sus habitantes, dependían de los priores de la Orden, y esta dependencia se traducía en la práctica en los tributos que tenían que pagar. Desde Consuegra se nombraba a los alcaldes, justicias y escribanos de ayuntamiento.
Los yebenosos les pagaban impuestos por diversos conceptos: la alcabala (por las ventas que se realizasen), el derecho de villazgo (por la ocupación de las casas), el pecho de San Miguel (en reconocimiento del dominio que la Orden ejercía) y los diezmos y primicias que gravaban la producción de trigo, cebada, centeno, avena, aceituna o uva, en definitiva la producción de la tierra que era la mayor riqueza del Priorato.
El prior ordena la fundación del pueblo de Tembleque, instalando en él a doscientos cincuenta pobladores y otorgando a la nueva población el fuero de Consuegra. Para ello, se adjudican al nuevo pueblo terrenos de Los Yébenes de San Juan, lo que da pie a una serie de enfrentamientos legales por cuestión de los límites entre ambas poblaciones.
La otra mitad pasa a manos de Fernando III cuando adquiere de nuevo del arzobispado y del cabildo de la ciudad casi todos los pueblos de los Montes de Toledo. En concreto adquiere Los Yébenes de Toledo a cambia de la villa de Añover y de la ciudad de Baza, esta última todavía en manos musulmanas. De este modo la población se convierte de nuevo en un realengo o propiedad de la corona. Sin embargo, dura pocos años en manos del rey.
El 30 de enero de 1246 Fernando III vende Los Yébenes (en el documento de venta Los Yébenes de Toledo es consignando como “aldea”, no como pueblo, lo que da cuenta de su escasa importancia en esa época) juntamente con Marjaliza, Peña Aguilera, Alcocer, Santa María de la Nava y otras poblaciones de la zona: "
Vendo al Concejo de Toledo, a los caballeros y al pueblo y a cristianos y moros y a judíos, a los que sois y han de ser en adelante, todos aquellos términos que el Arzobispo Rodrigo tenía y había en sus cartas... y con todas las aldeas, Pulgar... Peña Aguilera con su dehesa y el Corral que fue de Martín García y Deshermanas y Cedeñuela, Malamoneda, Herrera, Peñaflor, Yébenes, San Andrés, Santa María de la Nava, Marjaliza, Navarredonda, Milagro, Torre de Foja Abraham, Muro, Azijara, Peña y Alcocer, y las dos partes del término y del montazgo y la tercera parte que finque al Maestre de Calatrava y con todas sus poblaciones y con todos sus villares y con todos los castillos, yermos o poblados que en estos términos yacen y con todas las derechuras, así como las cartas del Arzobispo que dicen que di a vos, con montazgos y con portazgos y con herbazgos y con fuentes y con ríos y con montes, con dehesas y con aguas y con pastos, con entradas y salidas, cumplidamente y plenariamente. Y todo esto vos vendo y vos apodero con ello por cuarenta y cinco mil moraventinos alfonsíes, que me disteis y otorgo que soy pagado de ello..."
El precio de la venta es de 45.000 maravedíes alfonsíes. Así se origina el Señorío Municipal de los “propios y Montes de la ciudad de Toledo”, conformado por un total de 16 poblaciones. Con la compra de estos territorios a la corona,
Toledo pasa asumir el control de la Hermandad de los Montes de Toledo –la milicia militar de los aldeanos de la zona-, integrándose en ella colmeneros y ballesteros, en su mayor parte mozárabes toledanos que tenían propiedades o colmenas en los montes. Esta situación imprime a la institución un carácter casi gremial. 4.3. Carta Puebla de Yébenes de Toledo
El 24 de Septiembre de 1258, el concejo de la ciudad de Toledo concede a Los Yébenes de Toledo su carta puebla o fuero jurídico. Se trata del documento que sirve para regular los términos y las bases sobre las que habría de regirse la población.
El fuero dado a Los Yébenes, como el otorgado a los otros pueblos de los Propios y Montes de la ciudad de Toledo, establece una especie de feudo concejil, bajo una jurisdicción especial para este dilatado territorio.
La presión fiscal ejercida por Toledo sobre los pueblos de la jurisdicción se convirtió en los siglos siguientes en la fuente principal de riqueza de la ciudad.
Tributos como el dozavo (pago anual de la décima parte de lo producido), el portazgo (impuesto de paso por determinados caminos), el acogido de ganados (impuesto pro trashumancia) o el entresaco de montes (tasa por corte de leña y carboneo) mantenidos hasta el siglo XIX, mantuvieron en la pobreza a las gentes de los montes de Toledo.
http://www.losyebenes.es/pdf/LosYebenes_historia.pdf