Cuenta la leyenda que Casilda era hija de un rey moro de Toledo. Éste tenía cautivos cristianos encerrados en celdas, y su hija de buen corazón, se apenaba al verlos, por lo que solía darles pan cuando podía. Un día su padre la sorprendió en el momento de llevar el pan, y cuando le pidió que le enseñara lo que llevaba en su enfaldo, aparecieron rosas en vez de trozos de pan.
Esta historia ha sido representada por varios pintores y grabadores españoles, porque resulta muy visual. En cambio, la representación de Casilda durmiente es menos común, aunque la imagen yacente de Diego de Siloé, en el altar de la santa, ha podido ser la inspiración de estampas y medallas de carácter más popular
Casilda hace un camino inverso a la Reconquista, va del sur al norte, es un camino de conversión: se trata de una princesa mora que se vuelve cristiana al curarse en un lugar dedicado a un santo al que también aprecian los musulmanes, se sabe que en el cabo de San Vicente había una ermita dedicada a este santo, que era visitada por los musulmanes, y en la ciudad de Córdoba, la iglesia mayor en la época de la conquista por los árabes, estaba dedicada a San Vicente, y estos la partieron en dos: una parte para culto cristiano y la otra para mezquita. Hay una paradoja en todo esto, por esta peculiar simbiosis entre ambos cultos. Casilda suplanta o mejor se injerta en el culto a San Vicente porque es una conversa que trata de crear un puente entre ambas culturas.