Hughes tenía un don. Entendía a la perfección la época en la que vivía, y también entendía a la perfección los problemas de los adolescentes que vivían en aquella época. Quizá John Hughes nunca dejó de ser un adolescente de los ochenta, y es por eso que con la llegada de los años 90, y tras firmar el guión de su última obra maestra, Solo en Casa, su llama se apagó. Se apagó, hasta acabar en una completa tristeza y depresión tras la muerte de su buen amigo John Candy, que acabó no sólo con su vena artística, si no que le llegó a arrastrar hasta su propia muerte.
Quizá no acertó al darle el empujón como director a su buen amigo Howard Deutch en La Chica de Rosa. Una película que contaba con un guión maravilloso, posiblemente el que mejor escribió Hughes junto a El Club de los Cinco, y de la que Deutch supo borrarse, como ya no hizo después en ninguno de los otros guiones que firmó de Hughes. De nuevo volvía a hablar del amor adolescente, de tratar de descubrir que era lo que realmente significaba el amor. Hablaba de la idealización, de la comprensión y de la amistad con la misma destreza que había mostrado hasta el momento. Pero por otro lado, también es cierto que la labor como director de Hughes empezaba a apagarse, y después de ésta película empezó a perderse. Aún le quedaba una gran película: Mejor sólo que mal acompañado. En la que Steve Martin y John Candy tenían que recorrer Estados Unidos de la mano. Dos personajes completamente distintos condenados a entenderse, una fórmula que se ha usado mucho durante la historia del cine, pero que Hughes con acierto usaba para hablar de la incomunicación existente, y del desprecio entre clases. En cierto modo, Hughes se reencarnaba en el personaje de Candy, sentía que tenía mucho que decir, pero que los que tenían que escucharles, reencarnados en la figura de Martin, no eran capaz de poner los oídos. Por desgracia, Hughes nunca llegó a ser escuchado en vida.
Después de Mejor solo que mal acompañado, Hughes no volvió a filmar una gran película, aunque junto a ésta, se encontraba Solos con nuestro tío, la película con la que descubrió a Macaulay Culkin, y que además servía como germen para el que fuera el último gran guión que escribió, el de Solo en Casa, una película que dirigía un director que por entonces estaba comenzando, Chris Columbus, y al que de nuevo John Hughes se mostró dispuesto a dar un empujón. En aquella película en la que un niño se despertaba en Navidad y descubría que sus padres se habían marchado de casa dejándole solo. De repente Hughes demostró que no sólo conocía a los adolescentes, si no que hizo un perfecto análisis de la psicología del niño. Cuando Kevin se despierta se encuentra con una casa vacía lo que supone una gran alternativa para inventar juegos e investigar un mundo adulto hasta entonces desconocido, así Kevin verá películas para mayores, se queda despierto hasta bien tarde y hasta aprovechará para darse su primer afeitado. Se cuidan muy bien el retrato del miedo dándole forma física con la aparición de una caldera que Kevin supone encantada y de un vecino protagonista de historias de las tenebrosas contadas por sus hermanos, pero sobre todo con la presencia de dos ladrones que están saqueando el barrio y con los que Kevin demostrará que es capaz de sentirse adulto, siendo capaz de librarse de ellos con una gran inventiva (y mucha mala leche). Por supuesto, como siempre, el sentido del humor no faltaba en las obras de Hughes y en la célebre recta final, la película se convertía en una obra chaplinesca dónde el slapstick se adueñaba de la cinta.