Tras la conquista de Toledo en 1085, los campos de los alrededores quedaron despoblados, pues sus habitantes musulmanes, según todos los estudiosos 9 emigraron hacia el sur, a la espera del retorno de la ciudad al poder islámico, a pesar de las capitulaciones ventajosas que les proporcionó Alfonso VI, quedando en ellas únicamente los propietarios mozárabes, a los que Alfonso VI dotó de fuero propio en 1101.
Además, los contornos urbanos fueron arrasados una y otra vez por los ataques almorávides como el que lanzaron en 1090, que alcanzó los muros de la ciudad, arrasaron los campos y talaron los árboles de la Vega, no pudiendo tomarla gracias a la defensa de Alfonso VI y del rey aragonés Sancho Ramírez. En 1110 de nuevo fue sitiada durante ocho días y Ali ben Yusuf, ante la imposibilidad de tomarla, devastó los alrededores y destruyó la almunia real.
En 1114, un nuevo ataque almorávide saqueó los campos de la Sagra, donde tomaron 500 pobladores prisioneros y asolaron las alquerías de Peguinas, Cabañas y Magán. La Sisla sufrió mayor devastación por ser más accesible a los musulmanes, pudiéndose considerar totalmente yerma, siendo abandonados un elevado número de alquerías y campos.10Por tanto, hasta mediados del siglo XII, la destrucción es la tónica general de la zona rural que bordea la ciudad, tanto en la Sagra como en la Sisla se documentan abandonos, destrozos, repliegues, y destrucciones como la Huerta del Rey y el castillo de San Servando, no perviviendo en ella durante un siglo ninguna finca dedicada al asueto de los ciudadanos de Toledo.
Todo ello a pesar de las donaciones reales a repobladores, nobles y a la iglesia de Toledo de lugares próximos a la ciudad, que sufrieron tímidos intentos de repoblación a lo largo del siglo XII, como ladonación por parte de Alfonso VII en 1142 de la alquería de Silec a 18 pobladores toledanos y sus familiares, mozárabes distinguidos en 1145; la alquería de Lacabin a 9 personas castellanas; la alquería de Alcubilete a Domingo Cídiz en 1150; la aldea de Santa María donada a Pelayo Cabrera en 1156; o la aldea de Alpuébrega, dotación de la catedral, que fueron destruidos por los ataques musulmanes como el sufrido en 1196 por la incursión almohades, tras la victoria de Alarcos, que llegaron a las puertas de Toledo, y la pusieron cerco durante diez días, cortando viñas y árbolesde los alrededores.
Cuando la guerra de frontera se trasladó más hacia el sur, a fines del siglo XII, se repueblan viejas alquerías y se construyen otras nuevas, mayoritariamente ocupadas por propietarios libres mozárabes, tanto de estirpe toledana como inmigrados desde al-Andalus, y nuevos pobladores castellanos, atraídos por las exenciones y beneficios que concedía el fuero específico que les fue concedido por Alfonso VI.
El cementerio musulmán de los alrededores de la ciudad, redujo su extensión y fue convertido en huertos, ya que la población islámica era muy reducida en comparación con épocas anteriores, y los cristianos se enterraban en las parroquias.
Se citan en los documentos mozárabes “...la tierra de prado que allí posee en el término del cementerio de los musulmanes...” y huertos en Santa Leocadia de afuera, debajo de la Puerta de los judíos.
Extramuros de la ciudad se levantaron ermitas como La Bastida en la zona sur, y fueron fundados conventos y monasterios gracias a donaciones reales, de magnates nobles o aristocráticos, y a la propia política de adquisición de propiedades rurales por parte de las órdenes religiosas. Se ubicaron fuera de las murallas los siguientes conventos y monasterios: San Clemente, fundado por Alfonso VI, que permaneció extramuros al menos hasta 1132; Santo Domingo de Silos, mencionado por primeravez en 1159; San Esteban, de monjes agustinos, que se situó en la margen izquierda del Tajo, hoy zona de cigarrales, citado por primera vez en 1184; San Pablo, de frailes predicadores dominicos, llamado del Granadal por la abundancia de granados, fundado en 1230 y situado en una zona de huertas, cerca de la Puerta del Vado; el de los franciscanos, asentados en la ermita de la Bastida en 1230; el de los jerónimos, que ocuparon primeramente el lugar llamado hasta hoy Corral Rubio; Santa Clara, asentado extramuros desde su fundación en 1250 hasta el siglo XIV; y la ermita de San Pedro el Verde, también transformada en convento.
Alfonso Vazquez GonzalezPilar Morollón Hernándezhttp://abierto.toledo.es/open/urbanismo/03-CIGARRALES/Memoria/Historico.pdf