La iglesia fue diseñada por Juan de Herrera y presenta planta de cruz latina, con una sola nave, una capilla en el lado de la epístola, cúpula sobre pechinas en el crucero y bóveda de cañón.
El retablo está presidido por la Asunción de la Virgen. En la calle de la derecha observamos la amplia figura San Juan Evangelista y sobre él, San Benito de medio cuerpo.
El Greco pintó la Trinidad.
La Asunción de la Virgen está hoy en Washington. En la parte baja del lienzo contemplamos el abigarrado grupo de los apóstoles, en diferentes posturas y presentados por la amplia figura de espaldas de uno de ellos. Sobre sus cabezas se sitúa la Virgen María, acompañada de una corte de ángeles y querubines, formando el Rompimiento de Gloria. Las dos escenas -terrenal y celestial- se superponen, separadas por un pequeño espacio ocupado por nubes.
San Benito había sido el fundador de la Orden benedictina, a la que pertenecían las monjas que ocupaban el convento. El santo se muestra en tres cuartos, con el hábito negro de los benedictinos y portando el báculo de plata, oro y pedrería en la mano izquierda. Destaca el fuerte efecto realista de la figura, que ofrece la sensación de estar ante un retrato.
El san Bernardo original está en paradero desconocido y hoy se conserva una copia en el retablo.
El lienzo de la Trinidad hoy está en el Museo del Prado. El Greco representa el momento en que Dios Padre acoge a su Hijo muerto, escena está cargada de tensión. Este momento indica al católico que la muerte de Cristo ha cumplido su objetivo: redimir a la Humanidad. El eje de simetría en el que siempre se colocan los tres miembros de la Trinidad está roto al salirse de él la cabeza de Dios Padre, de modo que la composición se organiza a través de líneas zigzagueantes que se continúan en las piernas de Jesús.
El éxito obtenido por El Greco con este encargo supondrá aumentar su cartera de clientes y convertirse en el pintor más importante de Toledo y su ámbito de influencia.
Fuentes: http://www.artehistoria.jcyl.es/v2/videos/513.htm