Tradicionalmente, los campesinos marchaban a la recogida de la uva con sus carros tirados por bueyes, y permanecían en las propiedades de los señores de las viñas o en "tudas" (cuevas o bodegas) que se formaban en los "tesos" (oteros). Como se iban unas dos semanas, se llevaban consigo todo lo necesario, desde los alimentos, hasta los utensilios de cocina, y todos los aperos necesarios. Aprovechaban el agua de las fuentes o de los ríos para la higiene personal. Solían irse los hombres de la casa o, en ocasiones, familias enteras. Al final de la jornada, hacían un fuego donde cocinaban, y al anochecer, era habitual quedarse en torno al fuego cantando y bailando.
Terminada la vendimia, volvían a sus casas con grandes cestos repletos de uvas en sus carros. Tenían lugar entonces, celebraciones con una comida especial, cánticos y bailes.
La Fiesta de la Vendimia, como tal, data de 1972, cuando, coincidiendo con la época de la recolección, el Ayuntamiento, decide organizar una serie de actos en torno al vino. Originariamente, la celebración tenía fecha fija, el 12 de Octubre, día de la Virgen del Pilar, y los días anterior y posterior. Durante los años 80, las celebraciones se consolidaron y ampliaron sus actos, y se decidió celebrar la fiesta durante el fin de semana más próxima al Pilar, y durante tres días.
El domingo tiene lugar el acto más representativo y que pone punto final a las fiestas, el Desfile de Carros. Participan unos cincuenta carros antiguos, tirados por burros y decorados a la antigua usanza. En algunos casos, además de grandes cestos con racimos de uvas, también se pueden ver a los dueños del carro y a sus familias. Las mujeres aprovechan para lucir sus trajes regionales, más lujosos en realidad que los que se vestían cuando iban a la recolección.
De igual modo que cuando acudían a la vendimia, llevan en los carros la comida típica que se tomaba en el campo: pan, torreznos, embutidos, queso, tortillas, y por supuesto, vino tinto de Toro. En algunos casos, ofrecen alguno de sus productos a los espectadores. Las hojas de las vides adornan con profusión sus carretas.
El desfile dura unas dos horas, en las que no cesa de sonar la música de la dulzaina, los tamboriles, y las panderetas, de mano de los propios vecinos de Toro, y también de grupos folclóricos de Zamora. La comitiva finaliza en la Plaza Mayor, donde los participantes exponen sus productos, y se disponen a celebrar una comida intercambiándose las viandas, e invitando a degustar algún producto en ocasiones a los visitantes.
En la Plaza de la Colegiata, se instala actualmente un Mercado medieval, en el que participan muchos de los gremios artesanales de toda España, y donde se pueden adquirir objetos de barro, cestos, piezas de forja, cristal, etc., entre personajes vestidos a la usanza medieval.