Situado en el municipio de Rascafría, en el Parque Nacional de la Sierra de Guadarrama, en la parte que recae a la provincia de Madrid, de dicha Sierra de Guadarrama.
Las obras de su construcción dieron comienzo en 1390, por iniciativa de Enrique II de Castillay se prolongaron durante varios siglos. Es el monasterio la primera fundación de la orden de San Bruno en el reino de Castilla. Enrique IIse encargó, personalmente, de la elección de su ubicación, señalando a su hijo Juan I de Castilla el lugar exacto de la construcción, junto a la ermita de Santa María del Paular.
En el proyecto inicial contaba con tres edificios: el monasterio, la iglesia y un palacio para los reyes. En principio se dieron cita diferentes maestros y arquitectos como Rodrigo Alfonso, interviniente en la catedral de Toledo; el morisco Abderramán, autor del refectorio gótico-mudéjar y Juan Guas, autor del atrio, de la portada de la iglesia y del claustro. Un siglo después, Juan y Rodrigo Gil de Hontañón, trabajaron también en el edificio, debiéndose a este último la portada de acceso al patio del Ave María.
La iglesia tomó su forma final siendo reina Isabel la Católica y constituye la parte más sobresaliente del conjunto. La reja que separa los fieles de los monjes ─obra maestra en su género─ fue realizada por el también monje cartujo Francisco de Salamanca. La sillería del coro, fue trasladada el año 1883 a la basílica de san Francisco el Grande, en Madrid, siendo devuelta a su ubicación original en el monasterio el año 2003. Esta sillería, hecha en madera de nogal, fue tallada por Bartolomé Fernández en el siglo XVI, también autor de la sillería de la iglesia del segoviano monasterio de El Parral.
Pero lo que posiblemente destaque sobre todo, es el retablo, realizado en alabastro policromado, a finales del siglo XV. En el se recrean una serie de diecisiete escenas bíblicas, llenas de detalle. Al parecer, fue realizado en Génova, de donde la mandó traer una obra ejecutada en Génova, de donde la mandó traer Juan II de Castilla, aunque otras fuentes afirman que fue labrado in situ por artistas de la escuela de Juan Guas en la última década del siglo XV.
El prior Juan de Baeza, entre los años 1626 a 1632, encargó a Vicente Carducho, pintar para los 54 huecos del claustro, otros tantos cuadros sobre la vida del fundador de la orden, san Bruno de Colonia, junto a la historia de la orden cartuja. Tras la desamortización de 1835, fueron repartidos entre diversos museos e instituciones. Se conservan 52, los dos que faltan fueron quemados durante la guerra civil en Tortosa (Tarragona), donde se habían depositado.
Las capillas y el tabernáculo se comenzaron en 1718, al reformar la antigua capilla ochavada existente, para la exposición y adoración del Santísimo. El autor fue Francisco Hurtado Izquierdo, que en 1702 había realizado el Sagrario de la cartuja de Granada, y es una de las obras barrocas más bellas que existen. Comprende el tabernáculo o transparente, una estructura hexagonal que alberga un Sagrario monumental, construido en 1724 con mármoles de diversos colores extraídos de varias canteras. En él se colocaba una gran custodia barroca de plata, realizada por Pedradasy que ocupaba el centro del mismo, desaparecida probablemente durante la ocupación francesa. Y por otra parte, una capilla octogonal con cuatro capillas y tres altares, con tallas representando a diversos santos. La mayoría de estas tallas de Pedro Duque y Cornejo, el resto de Pedro Alonso de los Ríos, mientras las pinturas se deben a Antonio Palomino.
LA SALA CAPITULARes una pieza rectangular cubierta con tres tramos de bóveda de ojivas. Durante la restauración efectuada en el siglo XVIII, se colocó un falso entablamento adornado con angelotes y frutos policromados, así como con un escudo de Castilla en el muro recayente a occidente. Posee un retablo de estilo barroco, realizado por Churriguera, con seis columnas salomónicas en su cuerpo central, también adornado con angelotes y vegetación. Presidía el retablo una estatua de san Bruno, junto a san Hugo y san Antelmo; hoy la de san Bruno se encuentra en la cercana iglesia de Rascafría. En la actualidad la capilla central está ocupada por una imagen de la Inmaculada que anteriormente estuvo situada en lo alto del arco que separaba los coros de los hermanos y los monjes en la iglesia mayor. En la parte central superior destaca la Crucifixión.
En 1835 la desamortización de Mendizábal afectó al monasterio y la orden Cartuja fue exclaustrada, perdiéndose gran parte de las obras de arte contenidas en el monasterio. Tal es el caso de los retablos y altares que decoraban las paredes de la iglesia y los miles de libros que albergaba su biblioteca. En 1876, sin monjes que ocupasen el claustro, tras ascender al trono don Alfonso XII, el gobierno declaró al Real Monasterio de Santa María de El Paular como Monumento Nacional, lo que le salvó de la ruina. En 1954 el general Franco cedió el monasterio en usufructo a la orden benedictina, al no poder hacerse cargo la orden Cartuja, por lo que llegaron doce monjes procedentes de la abadía de Valvanera (La Rioja). Comienza entonces un plan de restauraciones que continúa en la actualidad. Ocho monjes de la orden de San Benito mantienen hoy vivo el viejo cenobio.
El entorno de El Paular, desde el punto de vista natural, es privilegiado. Formando parte del Parque Nacional de Guadarrama. Frente al monasterio se encuentra el arboreto Giner de los Ríos y el Puente del Perdón, del siglo XVIII, para salvar el cauce del río Lozoya. Entre el Lozoya y la tapia de la antigua cartuja, resuenan aún los versos de un monje del Paular:
Todavía hay un valle
y una tarde serena.
Y lejos, una campana
que suena en la serena
tarde, todavía.