El monasterio está ubicado sobre los restos del antiguo castro celtibérico, la alcazaba árabe y la posterior fortaleza-convento de la ORDEN DE SANTIAGO. La primera piedra se puso el 7 de mayo de 1529, siendo prior de la Orden, don Pedro de Almaguer y rey de España y Administrador de la Orden, CARLOS I. Las obras duraron 206 años, y durante ese tiempo pasaron por el 58 priores. Debido a la amplia duración de las obras, los estilos del monasterio se fueron sucediendo.
Comienzan las obras en la fachada Este, la que da al pueblo y donde se ubicaba el antiguo convento. Aunque en un principio se atribuyeron los diseños al arquitecto Francisco de Luna, recientes estudios en los libros de cuentas del convento de Uclés, nos llevan a conocer que el autor de los mismos fue Enrique de Egas, desde 1529 a 1534, tomando el relevo el citado Francisco de Luna, desde 1534 hasta 1551. Desde este último año hasta 1567, se hace cargo de las obras Gaspar de Vega. La fachada es de ESTILO PLATERESCO, llamado así porque los canteros imitaban en los adornos de las ventanas, columnas y cornisas, las filigranas que los orfebres realizaban en la plata.,
Esta decoración se observa, claramente, en las ventanas de los dos primeros pisos. En las ventanas del primer piso se aprecia una significativa asimetría, mientras que en las del segundo piso, resalta el abocinamiento.
También es plateresco el ábside de la iglesia, donde encontramos sólidos y altos contrafuertes, con cuatro reyes bíblicos, y debajo de ellos diferentes cruces de Santiago. En el lienzo entre contrafuertes hay cuatro relieves; tres de ellos son cruces (en una, en el centro la Virgen María y debajo un angelote; en otra un rey que probablemente sea Salomón; y en la tercera un freile), y el otro una alegoría que parece representar la salvación y condenación de las almas. En el centro un cáliz, cuya tapadera es otro cáliz con escamas, que podría representar al Santo Grial.
Para la construcción de esta fachada, se utilizó bastante piedra procedente de Segóbriga, por lo que en algunos sillares, encontramos inscripciones latinas.
El tercer piso, es de una piedra diferente, y ya no es plateresca, puesto que es del siglo XVIII, cuando se decidió añadir un piso más e igualar en altura las cuatro fachadas. Aunque la sacristía (en la actualidad capilla), sigue siendo plateresca, en ángulo recto con dos arcos rebajados. Sus ventanas y los dos arcos, con bóvedas de crucería, tienen una espectacular decoración plateresca. A la entrada de la sacristía un formidable aguamanil de jaspe, con dos cruces de Santiago. La de arriba cuadrada, con cuatro veneras, mientras la de abajo es la evolucionada cruz-espada de la Orden, en color rojo y con una venera a cada lado.
También es de este estilo el refectorio, con un impresionante artesonado, en madera de pino melis, con 36 casetones, con bustos de maestres, priores y caballeros de la Orden. En uno de estos casetones destaca uno que tiene un esqueleto con corona condal, atribuido a don Álvaro de Luna, mestre mandado degollar por JUAN II en 1453. En el otro casetón está representado el emperador CARLOS V, administrador perpetuo de la Orden, que sostiene una espada en su mano derecha, mientras en la izquierda sujeta un orbe, representando el control que ejerce sobre su imperio.
La primera fase de la iglesia también es obra de Gaspar de Vega, en ella encontramos cuatro contrafuertes en el exterior del ábside, dotado de hornacinas con cuatro reyes bíblicos. Al morir en 1575 Gaspar de Vega, el rey FELIPE II le encarga la continuación de las obras a Pedro de Tolosa, que había sido aparejador de EL ESCORIAL, el cual continuará las obras de 1576 a 1583. También trabajaron en las obras de la iglesia otros maestros, como Diego de Alcántara, Bartolomé Ruiz, Pedro García, y otros. Aunque el plano definitivo se debe a Francisco de Mora, que dirigió las obras de 1587 a 1609. Este arquitecto había trabajado con Herrera en El Escorial, razón por la cual, el estilo de la iglesia es el HERRERIANO. Este estilo se caracteriza por su carácter sobrio, ausente de decoración, con unas líneas perfectas, debidas a un minucioso cálculo geométrico.
La iglesia, de planta basilical, consta de una sola nave con bóveda de medio cañón y ventanales sobre la cornisa. Consta de cuatro capillas y un coro alto. El crucero es más alto y se cierra en forma de linterna. La cúpula de media naranja, está adornada con gajos sobre pechinas, adornadas con pinturas representando a arcángeles. Por el exterior, la cúpula esta cubierta por una torre balaustrada, de la que arranca un chapitel de pizarra, rematado por una bola de cobre de dos metros, y sobre ella una veleta en forma de gallo, y una cruz con forma de espada. El capitel se terminó el 6 de junio de 1598. Una verja forjada con las armas reales y la cruz de Santiago, separa el crucero y la iglesia.
El retablo mayor, es obra de García Dardero, en estilo greco-romano y claras tendencias barrocas. Del retablo originas solo se conserva la parte superior, ya que la inferior fue destruida durante la guerra civil, y reconstruida en 1950 en escayola. En el destacan dos repisas con las esculturas de San Agustín, escribiendo la Regla de la Orden, y de san Francisco de Borja, caballero de la Orden de Santiago.
Entre la sacristía y una puerta de entrada a la iglesia, encontramos la entrada a la cripta, donde en tiempos hubo un grupo de figuras representando al Santo Sepulcro de Jerusalén.
La iglesia concluyó en 1609, en la fachada Oeste, diseñada por Francisco de Mora, con dos torres laterales, que se perdieron en los incendios de 3 de mayo de 1845 y 23 de febrero de 1877.
El claustro data de la segunda mitad del siglo XVII y comienzos del XVIII, es de ESTILO BARROCO y consta de claustro bajo y superior. Consta de 36 arcadas que coinciden con los casetones del refectorio, número de canónigos que vinieron de Loyo. El claustro bajo esta abierto, con arcos de medio punto sostenidos por pilastras cuadrangulares. La decoración es sencilla, salvo la que hay por encima de la clave, diferente en cada arco. El superior está cerrado por balcones rectangulares, encima de los cuales se aprecia un arco de medio punto ciego.
En el centro del patio hay un aljibe, que probablemente sea el del monasterio anterior y el de la alcazaba mora. En su interior una bóveda y el exterior barroco, coronado por el escudo real de FELIPE V. El patio, de mediados del siglo XVIII, esta sobre las ruinas del antiguo claustro, demolido en 1719, con un suelo de losas cuadradas, muy similar al del PALACIO REAL DE MADRID. También barroca es la escalera principal, que tras el descanso se divide en dos brazos. En ella destaca la estructura de los arcos que dan acceso al claustro superior.
La fachada principal, se terminó en 1735, construida sobre el solar de la antigua iglesia. Se observa que, en el límite de la construcción con el lado Oeste, el tipo de piedra es diferente a lo construido en el siglo XVII, y la cenefa se sitúa a distinto nivel, además en el límite con el lado Este, se respeta un lienzo de la antigua torre, situada junto a la capilla mayor de la antigua iglesia. La portada es obra de Pedro Ribera, su composición, a modo de fachada retablo, con tres cuerpos, con ornamentación esculpida.
Como curiosidad de su construcción, hemos de comentar que en 1525 los freires propusieron a Carlos V, su traslado al paraje de Fuente Redonda o a la villa de Ocaña, debido a la insalubridad del lugar, mediante un informe de 27 de mayo, pero como consecuencia de posteriores informes, y debido, principalmente, a la inviabilidad económica, se decidió construirlo en UCLÉS, sobre el antiguo convento.
Trabajo realizado con datos de la web del Monasterio de Uclés, de la publicación UCLÉS EN LA HISTORIA, y de WikipediA. Las imágenes de Pinterest y WikipediA.