El Uniao Leiria fue la estación previa hacia su primer gran club, el Benfica, al que llegó en la temporada 2001/02. Con los 'encarnados' tuvo un único partido frente a los 'lis', y sacó un empate a domicilio.
Con el Oporto tuvo varios enfrentamientos -todos en la Liga portuguesa- contra Benfica y Uniao Leiria, la mayoría de ellos saldados con victorias del equipo que Mourinho terminaría llevando a conquistar la Champions League en la temporada 2003/04.
Su salto a los grandes equipos europeos llegó en la temoprada 2004/05, cuando Roman Abramovich le confió el timón del Chelsea. Con los 'blues' se encontró en tres ocasiones con el Oporto, ya disminuido tras haber perdido a jugadores de la talla de Deco o Ricardo Carvalho. El Chelsea no tuvo problemas en superar a los portugueses la mayoría de las veces, pero los 'dragoes' han sido los únicos, hasta el momento, capaz de derrotar a Mourinho después de que este los entrenara.
No volvió a tener un duelo con aroma a tiempos pasados hasta la temporada 2009/10, cuando hizo campeón de Europa también al Inter y se enfrentó al Chelsea en la Champions League, donde eliminó a los 'blues' sin muchas complicaciones por un global de 3-1.
El conocimiento de Mourinho sobre las plantillas que va dejando es muy metódico, y el Real Madrid de Carlo Ancelotti tendrá que sorprender en la final de la International Champions Cup si no quiere que Mourinho ponga en aprietos al nuevo equipo de Carlo Ancelotti, que se ha caracterizado nuevamente por ataques veloces y efectivos.
El duelo llega además en una atmósfera poco amistosa, con declaraciones cruzadas entre José Mourinho y Cristiano Ronaldo que convertirán el partido del Sun Life Stadium de Miami en un partido por todo lo alto, en el que, a falta de puntos, estará en juego el orgullo de dos colosos del fútbol europeo.