Mourinho nunca consiguió doblegar al Real Madrid durante su etapa en el Oporto, la única en la que vio cómo se cruzaban los blancos en su camino -ni en su primera etapa en Londres ni en el Inter lo hicieron-. En la temporada 2002/03, recién aterrizado en el coloso portugués, españoles y portugueses se encontraron en la segunda fase de grupos de la Champions League.
El Real Madrid, aún dirigido por Vicente del Bosque, se impuso en ambos partidos por la mínima (1-0 en el Santiago Bernabéu y 1-2 en Das Antas, antiguo coliseo del Oporto). Mourinho estaba aún tomando contacto con los 'dragoes', poniendo las bases de un proyecto que lo situó en la elite de los entrenadores.
Para el siguiente curso futbolístico, el 2003/04, el Oporto estaba mucho más rodado y terminaría mostrando las dotes de José Mourinho como entrenador, conquistando la Champions League. A pesar de esto, el Real Madrid puede preciarse de ser uno de los pocos equipos que no dobló la rodilla ante los portugueses. En la fase de grupos, nuevamente triunfaron los blancos, con un 1-3 en el norte de Portugal y un empate a uno en Madrid, el máximo botín que consiguió 'Mou' frente a los merengues.