La obra más influyente de Sendak es Donde viven los monstruos, que refleja como ninguna otra su gran obsesión: las tensiones psicológicas de la infancia y el crecimiento, la relación de dependencia y resentimiento hacia los padres, los riesgos de la huida hacia adelante y las tinieblas que a los niños les aguardan al adentrarse en la edad adulta. En ella, el niño Max huye de su madre y se adentra en una isla habitada por monstruos tan infantiles como él, que le provocan una desazón que le lleva de nuevo a casa. En 2009 la llevó al cine el director Spike Jonze, a quien él eligió por su arriesgado trabajo con artistas como Björk.