Su repertorio se basó en la obra de los más importantes compositores populares estadounidenses, como Jimmy Van Heusen, Cole Porter, Sammy Cahn o George Gershwin, y su estilo sintetizó, ya en sus orígenes, quince años de influencias mutuas entre la música de inspiración jazzística y la música pop que empezaba a difundirse a través de la radio. Sinatra construyó su estilo sobre la base de una comprensión natural de la música popular, tal como la habían entendido Bing Crosby, Fred Astaire, Benny Goodman y Louis Armstrong, explotando la idea de que esta, en todas sus vertientes, debería ser una extensión de la conversación.
Técnicamente, se caracterizó por su cuidada precisión en el fraseo y su dominio del control de la respiración; el rango de su voz estaba próximo al de barítono. En cuanto a su categoría artística, esta radica en su capacidad interpretativa para transmitir las emociones y sentimientos implícitos en las letras de las canciones.
En Sinatra, cualquier tipo de consideración vocal e, incluso, musical, resulta secundaria respecto de la que es su misión principal: contar una historia de la forma más expresiva posible.
A Sinatra se le reconoce históricamente el haber sido el primer cantante que hace un uso consciente de los medios de amplificación del sonido con el objeto de situar su voz por encima del sonido de la orquesta (dominadora de la música popular estadounidense de principios del siglo XX) y para aproximarla a la intimidad del oído del oyente.
"My Way" (A mi manera o A mi modo) es una canción popular adaptada al inglés por Paul Anka, basada en la canción francesa Comme d'habitude, escrita por Claude François y Jacques Revaux con letra en francés de Claude François y Gilles Thibaut. La versión en inglés solo mantiene la melodía de la canción, ya que la letra fue reescrita y es totalmente diferente de la original. Su primera interpretación fue realizada por Frank Sinatra en el disco "My Way" en el año 1969. "My Way" se convirtió en la canción por la cual es reconocido Frank Sinatra, aunque en el momento de su estreno Sinatra no logró una buena posición en las listas de éxitos.
La identificación de la canción con Sinatra se volvió tan fuerte, que la canción se tranformó en un ícono, y así el Gobierno Sovietico de Mijaíl Gorbachov bromeando se refería a su política de no-intervencionismo en los asuntos internos de los demás países firmantes del Pacto de Varsovia como la "Doctrina Sinatra".
La canción habla de un hombre de avanzada edad, ya cercano a la muerte, que mira satisfecho el acontecer de su vida, mientras relata algunos de los aspectos más relevantes de ésta a su amigo, que lo escucha atentamente sentado a su lado.
La personalidad de aquel hombre se define como fuerte, confiada y determinada; es un hombre que no depende de otros para progresar, que hace lo que siente y dice lo que piensa, que no se atemoriza con los desafíos que la vida le ha presentado y que, cuando estos parecieran superarlo, ha sabido resolverlos a su manera.
Al final del día, al ver su vida transcurrir está feliz de como vivió, del curso que tomo su vida y lo que logro de ella, no obstante reconocer de que se arrepiente de ciertas cosas y de haber sufrido grandes tristezas.
Termina con una actitud optimista de su existencia:
"And now, as tears subside, I find it all so amusing" (Y, ahora que cesan las lágrimas, encuentro todo tan divertido)"To think, I did all that, and may I say, not in a shy way" (Pensar que yo hice todo eso y, permítanme decirlo, sin timidez)"Oh no, oh no not me, I did it my way" (Oh no, oh no yo no, yo lo hice a mi manera>
La canción más conocida de la "Voz", K0RS044, akjgo1994, y Vazrick por los videos: