Nueva Gerona es la capital del Municipio Especial Isla de la Juventud, la segunda isla en tamaño del archipiélago cubano.
Las naves Cristóbal Colón, en su segundo viaje, se abastecieron de agua en las márgenes del río Las Casas, al noreste de la isla. El almirante intentaba descubrir si Cuba era una isla o estaba unida al continente, la llamó La Evangelista.
Su posición geográfica de la isla la mantuvo en un constante acoso de corsarios y piratas, entre los que se destacan: Francis Drake, Francis Nau y John Hawkins.
También se le llamaba La Colonia de la Reina Amalia, la Isla del Tesoro y de las Cotorras.
Este acoso obligó al gobierno español a poblar la isla. en 17 de diciembre de 1830. Se ubicaron unas 28 casas, un cuartel con su presidio, una farmacia y otros inmuebles.
La población no sobrepasaba las 500 personas.
Después la isla pasó a ser sede de los deportados de la isla grande.
Existieron también fracasados intentos por parte de los EEUU de anexar la isla a su territorio.
Siempre se mantuvo entre los territorios más atrasados de Cuba. Situación que comenzó a cambiar con una nueva División Político-Administrativa aprobada en el Congreso del Partido, obteniendo la isla la condición de Municipio Especial y el nombre de Isla de la Juventud.
Se construyeron decenas de centros docentes destinados a la educación de jóvenes de todo el mundo, en primer lugar, a los de países del Tercer Mundo.
Estos apoyaron el desarrollo agrícola del territorio, fundamentalmente en el cultivo de cítricos, en especial la Toronja.
El Presidio Modelo merece una mención independiente. Fue construido entre los años 1925 y 1933.
Se construyeron cinco enormes inmuebles circulares que le dieron otro nombre a la isla: la de los presos, con capacidad para 5000 reos.
En una de sus celdas fue internado Pablo de la Torriente Brau en 1931, quien después escribió el libro “El presidio Modelo”.
Y en octubre de 1953 llegó allí un grupo de los asaltantes a los cuarteles Moncada, en Santiago de Cuba y Carlos Manuel de Céspedes en Bayamo. El grupo permaneció encarcelado durante veinte meses.