Varios de sus amigos se hallaban inclusive en la Cámara de los Lores con quienes simpatizaba en varias ideas de tendencia reformista pero ajustada a parámetros siempre favorables al conservadurismo inglés. Finalmente, debido a la guerra de los obispos, el rey se ve obligado a convocar al Parlamento en el año 1640, con el fin de así poder instaurar nuevos impuestos. Finalmente, al no llegar a ningún acuerdo, tanto los parlamentarios como realistas, dan inicio a una guerra civil. Cromwell obviamente se plegó al primer bando, pero como eran tiempos de conflicto, la palabra en un curul no basta, y decidió tomar las armas. Su experiencia se resumía a dirigir milicias locales de su tierra natal, lo que a todas luces era casi nada. Sin embargo, con más de cuarenta años y ante la necesidad de improvisar, el grupo del parlamento aceptó ayuda de cualquier tipo. Oliverio reclutó a un grupo de jinetes que más tarde pasó a ser un regimiento de caballería. Paulatinamente fue ganando batallas y así consiguió obtener experiencia con resultados importantes contra los realistas.
El conflicto continuó durante años y Cromwell llegó a ser el segundo en el mando y teniente general responsable de la caballería del bando parlamentario. Así pasaron meses y muchas batallas en las cuales demostró gran perspicacia lo que no hizo más que incrementar su reputación. Sus nulos antecedentes en estrategia y experiencia militar, demostraron que su improvisación e instintos a la hora de combatir valían mucho más que alguien preparado en el área. Quizá su mayor cualidad era la disciplina y su carácter pragmático.
Cuando el rey fue hecho prisionero por los parlamentarios, estos últimos se dividieron en distintas facciones acerca del destino del soberano. Finalmente se sabe que Cromwell con ayuda de otros líderes políticos, decidió limitar aún más el poder del soberano, algunas reformas religiosas y convocar al Parlamento más seguido. Estalló la segunda etapa de la Guerra Civil, y Cromwell se colocó en el frente derrotando a los aliados de Escocia que favorecían al rey. Finalmente Oliverio y los parlamentarios aliados y simpatizantes con su pensamiento, instauraron el Parlamento Rabadilla, el cual terminó por juzgar a Carlos I como traidor y lo sentenció a muerte, siendo éste el primer caso en la historia de su país. En enero del año 1649 el monarca era ejecutado.
La guerra en Irlanda y en Escocia
La situación crítica de Inglaterra, hizo que Irlanda intenté liberarse de sus cadenas, eliminando la amenaza militar creciente en Londres. En efecto los nacionalistas irlandeses no querían una imposición del protestantismo y para ello se habían aliado al bando realista inglés, el cual les prometió ceder ante sus exigencias siempre y cuando ganase la guerra. En Irlanda había existido una rebelión abierta en el año 1641, y en 1647 Cromwell ya había enviado una fuerza militar la cual no pudo repeler los ánimos inconformistas en la isla. Una vez solucionado el asunto de Carlos, Oliverio decidió tomar Irlanda de una vez por todas y envío un contingente más poderoso a mediados de 1649 para acabar definitivamente con los aliados del difunto Carlos.
Si bien la campaña total duró tres años y terminó con éxito para los ingleses, Cromwell se retiró a los nueve meses, pues se enteró que Carlos II había llegado a Escocia y había sido proclamado rey. La política de Oliverio en Irlanda no tuvo clemencia y aún hoy en día sigue siendo motivo de gran controversia debido a la brutalidad con la que trató a sus enemigos, no sólo por ser irlandeses y rebeldes sino también por ser católicos, pues él siempre fue un gran opositor a Roma. Los historiadores han señalado que tal rencor se debe a la Rebelión Irlandesa de 1641 y en los excesos que también cometieron los de este país contra los ingleses. De todas maneras, parece ser que Oliverio era así sólo a la hora de pelear una batalla, pues prohibió acciones delictivas como el saqueo, la expropiación o el robo entre sus tropas.
Una vez dejado atrás el asunto de Irlanda, Cromwell se preocupó por la prioridad: Escocia, donde Carlos II, el hijo del difunto rey Carlos I, había sido proclamado soberano de Inglaterra. Para esta altura de su vida, Oliverio ya era todo un ducho en el arte militar y sus tropas tenían experiencia peleando ante las inclemencias del clima y las guerrillas. A pesar de los contratiempos en cuanto a refuerzos y recursos, debido a la rapidez de la campaña, los ingleses vencieron en la Batalla de Dunbar a sus enemigos, haciendo miles de prisioneros y capturando la capital de Escocia, Edimburgo. Hubo otra batalla más y Carlos II fue derrotado.
Los prisioneros escoceses sufrieron el mismo destino que muchos irlandeses: esclavización forzada mediante la deportación a colonias inglesas caribeñas. A pesar de que en los años siguientes tanto en el Protectorado como en la Era de la Mancomunidad (o sea de la república) los escoceses fueron gobernados desde Londres, la figura de Cromwell no es precisamente sinónimo de odio. Tal vez fue porque se permitió al pueblo escocés continuar con sus costumbres religiosas.
Parlamento Largo o Rabadilla y el Parlamento Corto o Barebonez
Desde el año 1649 hasta 1653 Inglaterra fue gobernada por el llamado Parlamento Rabadilla, y así se instauró una República Inglesa, efímera por cierto, que disimuladamente se llamaba Mancomunidad de Inglaterra. Era de tendencia despótica y su poder provenía del Ejército. Esto hizo que a pesar de que se convoque a nuevas elecciones, nadie se mostró renuente a la decisión de disolverlo. Así entonces para que la isla no quedé en la anarquía el poder pasó temporalmente al Parlamento Barebone o corto decidido por un concejo. En diciembre del año 1653 también se disolvía y se dio inicio a la era del Protectorado, donde Cromwell fue nombrado, justamente, como Lord Protector.
El Protectorado
Obviamente era algo cercano a una dictadura. Cromwell además contaba con el apoyo del Ejército, la capacidad para convocar y disolver parlamentos, entre otras prerrogativas. En septiembre del año 1654 convoco al Primer Parlamento pero las reformas constitucionales siempre eran controversiales y jamás se llegaba a un acuerdo. En enero del año siguiente es disuelto. Para mantener un control férreo sobre la sociedad nombró a generales por distintas partes del país. De todas maneras esta medida no duró ni siquiera un año pues como era de esperarse, se temía una rebelión. Inglaterra por dentro, tenía muchos problemas pendientes que de momento no podrían ser resueltos. Sin embargo, en política exterior le fue un poco mejor. Se ganó la primera Guerra Anglo-holandesa en 1654 y gracias al ejemplo patente del progreso alcanzado por Países Bajos debido a la comunidad judía allí presente, el gobierno inglés dio las facilidades para la reinserción de esta minoría religiosa en la isla, unos 350 años desde que Eduardo I los expulsara. Por aquellas épocas, Londres también se vio inmerso en un conflicto con España.
Su popularidad como era de suponerse, se incrementó, a pesar de qué exigía al pueblo inglés adaptarse a su refinado puritanismo. Y sucedió lo impensado, pues le fue ofrecida la misma corona y el trono. A pesar de lo tentadora que era la oferta, Cromwell finalmente se deshizo de tal idea. Se conformó con el título de Lord Protector, y cuando fue reinstaurado como tal, se llevó a cabo una celebración, que por cierto, no dejó de parecerse a una coronación de reyes. De todas maneras, y como no había nombrado un sucesor, era de esperarse que una vez él muerto, todo llegaría a su fin. En el año 1658 sufrió ataques por fiebres altas, se cree que sufría de malaria, pero no se haya consenso al respecto. Finalmente murió el 3 de septiembre de ese mismo año, y fue sucedido por su hijo Richard, pero quién desprovisto del mismo apoyo que su padre recibía en el Parlamento y en el Ejército, se vio obligado a abdicar. Con ello el Protectorado perdió su carácter hereditario y también su etapa en Inglaterra, la cual regresó a la monarquía, con Carlos II como rey de Inglaterra. En el año 1661 su cuerpo fue exhumado y ejecutado póstumamente por el rey de turno, pues se creía que muchas de sus decisiones (como la de ordenar la ejecución de Carlos I), había sido un insulto para la nobleza y la corona. Fue decapitado y su cabeza exhibida en un poste hasta el año 1685, la cual no fue enterrada sino hasta el año 1960.