Hubo otra plaza en un principio, aunque no tan regular, con pórticos soportados por pies de madera. En ella, en la antigüedad, tenían lugar las fiestas taurinas, de las que se hace alusión en la obra dramática "Peribáñez y el Comendador de Ocaña", de Lope de Vega. Fue marco de un sinfín de acontecimientos históricos, siendo las Justas y Torneos los más comunes festejados en ésta y que el rey Alfonso XI en 1332 dictara en esta Villa sus célebres Ordenanzas.
Desde el siglo XVI existía un proyecto para levantar una gran plaza, pero no se inició hasta el siglo XVIII, concretamente, hasta el año (1782), durante el reinando de Carlos III y bajo las órdenes de Don Francisco Sánchez de Madrid. Se abordó en primer lugar el levantamiento de la fachada Oeste. Desde 1791 y una vez terminadas las fachadas Oeste, Norte y Sur, por este orden, permanecería la plaza sin concluir hasta que, en 1961, con motivo de la Coronación Canónica de Nuestra Señora Virgen de los Remedios (Patrona de Ocaña), se inaugura la fachada Este de la que hoy en día está considerada como la tercera Plaza Mayor de España.
Su fachada más larga la configuran 18 arcos y la más corta 17. La superficie de la plaza está pavimentada en cantos rodados formando grandes casetones.
Su grandeza impone y hace evocar aquella célebre expresión: "Dónde está la ciudad de esta plaza".
En la planta de la plaza convergen, por medio de arcos de medio punto, las principales calles de la villa:
Calle MayorCalle del MercadoCalle de Roberto García OchoaCalle de Santa CatalinaCalle de ToledoPlaza del Doctor Espina y Capó
Fue declarada Monumento Histórico Artístico Nacional en 1981.
Anecdotario
Como reseñas interesantes, podemos mencionar las siguientes:
El 6 de marzo de 1820, en esta plaza, Enrique José O'Donnell, Conde de la Bisbal, proclamó la Constitución española de 1812 ante el Regimiento de Infantería “Luchana” nº. 28 en esta plaza.
En plena Guerra de la Independencia y tras la Batalla de Ocaña entre franceses y españoles, con desenlace desfavorable para los últimos, el General francés Jean de Dieu Soult, bombardeó la fachada Oeste o del Ayuntamiento, arrasando la mayor parte del Archivo Histórico Documental.
En 1838, asistieron a misa, en esta plaza, unos 12.000 soldados de las tropas del Marqués de las Amarillas al mando del General Don Baldomero Espartero.
Entre 1848 y 1849 se ejecutó el enlosamiento de las galerías.
En 1961, fecha de la Coronación Canónica de Nuestra Señora Virgen de los Remedios (Patrona de Ocaña), se reunieron en este recinto unas 25.000 personas.
En 1969 se pavimenta la plaza y en 1980 se reemplaza el capitel que aloja la campana por uno nuevo, reproducción del destruido en la Guerra Civil española. Esta campana, de nombre Santa María, fue fundida en el siglo XVII y según la tradición, fue donada por la Princesa Isabel I de Castilla. Su diámetro es de 1,11 metros con una altura de 1 metro y pesa 390 kilogramos. Aunque no fue éste su emplazamiento originario, no podemos rechazar que desde su montaje en la desaparecida Iglesia de San Pedro -edificada detrás de la fachada Oeste de la plaza- ha estado repicando casi continuamente durante al menos 400 años.
En 1986 se restaura la fachada Oeste y se instalan unos faroles adosados en sus cuatro fachadas.El 21 de julio de 1981 se inicia el expediente solicitante para que la Plaza sea declarada Monumento Histórico Artístico Nacional.
Por último, en 1987 se ubica en el centro de la Plaza Mayor una enorme farola, obra del hijo de Ocaña, Don Luis Suárez.