En las relaciones de Felipe II esta zona era denominada como Tierra de Toledo, recibiendo también otros nombres, a lo largo de los tiempos, como el de Meseta de Los Montes o el de alfoz toledano. A su vez, estuvo dividida en Sisla Mayor y Menor, sin que a ciencia cierta se sepa del por qué de esta diferenciación.
La Sisla es una tierra, geográficamente, bien diferenciada, con ríos y montes en sus contornos; conformando un paisaje de llanura, asentado sobre una rampa rocosa, que desciende desde los montes de Toledo, a lo largo de 30 kilómetros, hasta llegar al río Tajo. Morfológicamente, se trata de una meseta o planicie de erosión, denominada "Meseta o Macizo Cristalino de Toledo", que se eleva por encima de los 775 metros, tallada en rocas ígneas (granito), al sur, y metamórficas (gneis) al norte. Tan sólo rompen este paisaje una serie de cerros-isla como el de Layos, Noez, la sierra de la Oliva o la de Nambroca. En el conjunto provincial, puede considerarse una tierra alta, sobre-elevada unos 200 metros sobre el cauce actual del Tajo, con poblaciones asentadas entre los 650 y los 750 metros de altitud.
En la actualidad, forman parte de este territorio de La Sisla, los siguientes municipios: Ajofrín, Almonacid, Argés, Burguillos de Toledo, Casasbuenas, Cobisa, Chueca, Gálvez, Guadamur, Layos, Manzaneque, Mascaraque, Mazarambroz, Mora de Toledo, Nambroca, Noez, Orgaz con Arisgotas, Polán, Pulgar, Sonseca y Casalgordo, Totanés, Villaminaya y Villanueva de Bogas. Quedan fuera, Cuerva y Menasalbas, que son estribanías de los Montes y con vinculación al señorío de Montalbán, como es el caso de este último.
Historia: Se comienza a citar con frecuencia esta comarca en diversos documentos mozárabes de finales del siglo XII. De entre ellos, se entresacan un buen número de estas poblaciones, siendo el más antigüo del año 1192. No obstante, el término Sisla parece tener un origen prerromano, derivado del celta sis-ca o sesca.
En 1384 se fundaba en el paraje que rodeaba a Santa María de la Sisla el segundo convento de Jerónimos establecido en España, convento que fue llamado, asimismo, Santa María de la Sisla.
Protegido durante siglos por diversos monarcas castellanos, como todos los de la orden Jerónima, nos cuenta Sixto Ramón Parro que su iglesia, de arquitectura gótica, claustros, celdas y demás oficinas del monasterio, eran de gran capacidad.
Eran de gran capacidad tanto la iglesia, de arquitectura gótica, como los claustros, celdas y de más dependencias del monasterio, el cual tenía muy buenas rentas en monte, olivares y otras fincas, y fue muy frecuentado por el Emperador Carlos V, que pasaba allí algunos días en compañía de los monjes, y aun pensó en retirarse a él cuando abdicó, antes de elegir definitivamente a Yuste; también fue uno de los sitios en que proyecté construir un monasterio, que, más tarde, su hijo Felipe II realizaría en El Escorial.
En 1521 las tropas del prior de San Juan establecieron allí su campamento contra los Comuneros que resistían en la ciudad rebelde, pacificada, por fin, en el acuerdo que se llamó “Concordia de la Sisla”. Poseía el convento una buena colección de cuadros, que fueron trasladados o perdidos al producirse la exclaustración de los monjes.
En 1821 se produjo la primera supresión del convento, que fue vendido a un particular junto con la extensa finca donde se asentaba.
Una vez suprimida la Orden en 1835, fue sacado a subasta y comprado por un particular, que demolió totalmente la iglesia, quedando el resto del convento en pie, dedicado a casa de labor, y recreo para sus dueños
Confirmada la extinción de la Orden en 1835, se demolió totalmente la iglesia, llevándose los artesonados a Madrid antes de 1857, para adornar la casa del que entonces era su propietario, el banquero Buchental.
Todavía en 1925 se mantenían en pie restos del monasterio, pero sólo quedó una portada barroca que sirvió de entrada a un palacete neomudéjar construido a comienzos de siglo; el cual también fue demolido al concluir la guerra civil y cederse los terrenos como campo de maniobras de la Academia de Infantería de Toledo.
En 1975, la zona fue adquirida por la Academia de Infantería para campo de maniobras, y lo que restaba del palacio fue desmantelado y demolido por su propietario.
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