En esta entrada vamos a preparar al lector para algo que llevamos tiempo prometiendo, pero que aún no hemos hecho. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA. Nuestra intención es que ese hueco del blog, que pone próximamente en descubrirlaquimica2, deje de ser un hueco y se convierta en un espacio de información más de nuestro blog.
En esta entrada vamos a dar unas nociones de cómo se representan las moléculas orgánicas a la hora de formular. A diferencia de en química inorgánica no utilizamos una formula del estilo H2O, SiH4, NH3 ¿Por qué? Esto es debido a que una fórmula orgánica, por ejemplo, C6H12O6; puede corresponderse con muchas estructuras moleculares, muchas moléculas, como se muestra en la figura de debajo. Esta fórmula molecular se corresponde con distintos azúcares. Misma fórmula molecular; distintas propiedades. Pero el tema de la isomería y como afecta a las propiedades de las moléculas no es el objetivo de esta entrada.
En entradas posteriores, hablaré sobre los isómeros, y sobre cómo puede cambiar una molécula por “cambiar algo de sitio”. Aunque ya en ¡El ácido tartárico está relacionado con las tartas, no es broma! y en Carbonos quirales y moléculas quirales, mencioné algo sobre las distintas propiedades de los distintos isómeros.
H2O es el agua, y sólo es agua, no hay más moléculas que se correspondan con H2O; aunque esto también se debe a que es una molécula “pequeña”; C6H12O6es una molécula grande y por tanto también existen varias posibilidades de unión de los átomos. CH4 es una molécula “pequeña” y orgánica, aunque también se estudia en química inorgánica. En este caso, solo se representa como CH4 (es decir fórmula empírica), ya que no hay más posibilidades de unión. Para el etano y el propano serviría usar la fórmula empírica, es decir, C2H6 y C3H8 respectivamente. Pero para moléculas de a partir de cuatro átomos de carbono, esto ya no serviría, ya que C4H10 puede ser butano o 2-metilpropano.
Butano
2-metilpropano
Si esto ya ocurre con moléculas de cinco átomos de carbono, no os quiero contar lo que ocurre con moléculas de veinte carbonos, sobre todo cuando hay heteroátomos (carbono, nitrógeno, oxígeno), halógenos (flúor, cloro, bromo, yodo) y dobles y triples enlaces.
Por lo que existen distintas maneras de formular las moléculas con el fin de evitar las posibles confusiones que surjan.
-FÓRMULA DESARROLLADA (EXPANDIDA)Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos.
-SIMPLIFICADAS: Se representan las cadenas carbonadas mediante zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono. Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos. Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos respectivamente.
¡OJO! LOS TRIPLES ENLACES SE REPRESENTAN RECTOS, ES DECIR, NO SE HACE UN ZIG ZAG
Modelo molecular del eteno
Modelo molecular del etino
-EN PERSPECTIVA:Las moléculas orgánicas son tridimensionales, por ello, aunque muchas veces representemos las moléculas en dos dimensiones, es necesario un criterio que nos indique la orientación en el espacio. Indicar lo que nos viene hacia nosotros, lo que está en el plano y lo que va hacia atrás. En general representaremos con una especie de triángulo alargado relleno o con un trazo grueso cuando queramos indicar que viene hacia nosotros y con trazos discontinuos gordos cuando vaya hacia atrás. Esto se hace porque los carbonos son tetraédricos, aunque no todos los carbonos son tetraédricos.Descubrirlaquimica. Estudiante de química en la USC
Bibliografía:
-K.Petter C. Volhardt, Neil E.Schore: Química orgánica estructura y función. Quinta edición. Editorial Omega.-E. Quiñoaa Cabana, R. Riguera Vega: Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos. Una guía de estudio y autoevaluación. Segunda edición. Editorial McGrawHill.-Apuntes de las orgánicas de la carrera.