Sin embargo, la faceta profesional con la que ha triunfado y obtenido mayor repercusión ha sido la de realizador. En 1986 rodó el inolvidable film “Cuenta conmigo”, nominado al Oscar al mejor guión. Posteriormente, fue el responsable de “La princesa prometida” (1987), película icónica que se ha convertido con el tiempo en un clásico imperecedero. Más tarde se encargó de filmar “Cuando Harry encontró a Sally” (1989), junto a Billy Crystal y Meg Ryan, sin duda una de las más célebres y aclamadas comedias de todos los tiempos. En 1990 dirigió “Misery” y después “Algunos hombres buenos” (1992), candidata a la estatuilla dorada a la mejor película en los premios de la Academia de Hollywood.
Otros de sus largometrajes son “El presidente y Miss Wade” (1995), “Fantasmas del pasado” (1996), “Historia de lo nuestro” (1999), “Dicen por ahí...” (2005), “El verano de sus vidas” (2012) y “Shock and Awe” (2017).
Escena de "Cuando Harry encontró a Sally"
Escena de "Algunos hombres buenos"