En el siglo XIII, de Toledo Ajofrín partía una calzada que comenzaba en el Puente de Alcantara, para tomar dirección hacia la cuenca del Guadiana y Andalucía. Tambien desde esta población, entonces una alquería repoblada por mozarabes, partían otros caminos transversales que unían la red viaria principal que discurría de norte a sur cruzando los Montes de Toledo.
Uno de ellos que salía de Ajofrín dirigiendose a Ventas con Pena Aguilera donde cruzaba el camino de Toledo a Córdoba y continuaba hasta enlazar con otra antigua calzada romana en las cercanías del Puerto Marches, fue el protagonista de una tradición conservada durante varios siglos en los pueblos de la comarca.
Obedeciendo el mandato de la imagen para que en el lugar se construyera un santuario, narró el suceso a las gentes de los pueblos vecinos. Fue en Ajofrín cuando los vecinos, creyendo las palabras del pastor, marcharon con el, recorriendo las 7 leguas que les separaban de la fuente.
Sobre la fuente, los ajofrineros levantaron un pequeño santuario, siendo Magdaleno su guardián y primer ermitaño. Los vecinos de Ajofrín declararon a la imagen su patrona e hicieron voto de regresar anualmente a este lugar, donde pasado el tiempo construirían un convento de agustinos, guardianes de la imagen.
Durante mas de 700 anos los vecinos de todos los pueblos cercanos recorrieron el camino, hasta la desamortización de Mendizabal, momento este en que el convento tuvo que ser abandonado y la imagen depositada en la parroquia de Ajofrín, donde desapareció tras la Guerra Civil en 1936.
Actualmente la ruta, que discurre por aproximadamente 45 kilómetros, se puede realizar por carretera o por el viejo camino de peregrinos conocido como "Camino del Pastor Magdaleno".
Como la tradición medieval marca se inicia en el municipio de Ajofrín, contando este con un rico patrimonio monumental. De el se destaca la lglesia Parroquial de Santa María Magdalena de transición gótico mudéjar al Renacimiento de los Siglos XV y XVI. La Casa Fuerte de los señores de Ajofrín con dos torreones, el Convento de las Dominicas Recoletas del Siglo XVII,el Rollo o Picota situado a la entrada del municipio por el camino de Toledo y el Museo de Jacinto Guerrero ubicado en el Ayuntamiento.
La ruta continua por el municipio de Mazarambroz, en el que aun se contemplan las cruces que señalan el viejo camino de peregrinos. Destacar el Rollo de Justicia situado en la Plaza del Ayuntamiento, la Iglesia Parroquial de Nuestra Señora de la Asunción con un artesonado mudéjar del Siglo XVI.
El Castillo es una torre que vigilaba los pasos de los montes, fundamentalmente la conocida como Vereda de la Gitana. A unos 5 kilómetros del pueblo y cercano a la ruta, existen las ruinas de la mayor presa Romana de España (Presa de Alcantarilla), construida abastecer Toledo. Cercano a esta presa, ya dentro de la Finca de El Castanar perteneciente al termino de Mazarambroz se puede contemplar el Palacio de El Castanar, de estilo ecléctico e historicista, de propiedad privada.
En esta misma finca tambien existen las ruinas de un antiguo Convento Franciscano donde vivi6 Cisneros. El camino trascurre por distintos ecosistemas, campos de cultivo, dehesas, monte y bosques de rivera.
Continuamos por el municipio de Cuerva en el que nos encontramos la Iglesia Parroquial de Santiago Apóstol panteón de la familia Garcilaso de la Vega, donde se pueden contemplar los sepulcros de algunos de sus miembros. En la capilla de las reliquias existe un lienzo de Luis Tristan, discípulo de El Greco. El Convento de las Carmelitas Descalzas, la Ermita de la Virgen de los Remedios y el Oratorio de la Virgen de Gracia son parada necesaria para los romeros. Destacar por ultimo el Castillo de Peñaflor y el Rollo de Justicia levantado sobre el camino viejo de Toledo y el Colegio de Gramáticos, antiguo palacio de los Condes de Arcos.
A unos 10 kilómetros de Cuerva nos encontramos con Las Ventas con Pena Aguilera, municipio centro de la Comarca Montes de Toledo. Situados en lo alto del Cerro del Aguila se encuentran la Ermita de Nuestra Señora del Aguila y el Molino de Viento.
En el centro del municipio se levanta la Iglesia Parroquial de San Pedro Apóstol, con torre mudéjar del Siglo XV. Siguiendo hacia el Valle del Chorrito los restos de la Torre de los Moros nos indican que antiguamente los musulmanes la utilizaban para vigilar el camino de Córdoba. Saliendo del municipio por la Cañada Real Riojana, en el puerto del Milagro, se levanta la Ermita de Santa Lucía, destacando de ella una fuente romana situada en una de sus fachadas.
La ruta finaliza en San Pablo de los Montes, municipio que junto con la riqueza natural y paisajística, la riqueza patrimonial juega un papel muy importante. La Iglesia Parroquial Conversión de San Pablo con torre mudéjar del Siglo XV, en su interior se conservan reconstruidos parte de los claustros del convento agustino, cuyas cercanas ruinas se levantan sobre otro de origen visigodo, Convento de los Padres Agustinos. En sus cercanías un antiguo Pozo de Nieve, y la Ermita de Virgen de Gracia o de la Fuente Santa, en cuyo interior se conserva la fuente donde el pastor Magdaleno encontró la imagen de la Virgen de Gracia.
http://www.montesdetoledo.net/es/descubre/turismo-cultural/rutas-hist%C3%B3ricas/pastor-magdaleno