La decisión de Windows es una estrategia para apoyar a Skype, ya que este mensajero cuenta con servicio de chat cifrado. Al parecer, la transición se realizará de manera semejante a Hotmail con Outlook; es decir, las cuentas de los usuarios se “linkearán” de manera automática y sin opción a Skype. Entre los servicios que se prevén ofrezca el nuevo mensajero es permitirá ingresar a través de una cuenta de Facebook.
Cabe recordar que Windows Live Messenger fue uno de los pioneros en el servicio de mensajería personal—un paso en la privacidad cibernética a finales de los años noventas— pues anteriormente sólo existían los chats. Este fue lanzado bajo el nombre de MSN Messenger el 22 de julio de 1999,1 y como Windows Live Messenger el 13 de diciembre de 2005.
En su última actualización en el 2012, Windows Live Messenger se hizo compatible con Facebook y SkyDrive; además se generó una versión para iOS.