1.- Buscan el póquer: De igual forma que Mourinho llegó a Madrid tras haber conquistado tres campeonatos ligueros diferentes en Europa (Portugal, Inglaterra e Italia), Ancelotti también desembarca en la capital española con el objetivo de ganar la cuarta liga diferente tras haberse proclamado campeón en Italia, Inglaterra y Francia.
2.- La Décima... y su tercera: 'The Special One' aterrizó en Concha Espina con la clara misión de llevar al equipo a la conquista de la ansiada 'Décima', que de haberse producido hubiera significado su tercera Champions tras las ganadas con Oporto e Inter. Exactamente igual sucede con Ancelotti, que busca su tercer título de la máxima competición continental después de lograrlo dos veces con el AC Milan.
3.- Paso por clubes modestos: A excepción del breve paso de Mou por el Benfica, ambos técnicos comenzaron desde abajo. La gran temporada de Mourinho con el Uniao Leiria le abrió las puertas del Oporto, mientras que Ancelotti debutó logrando el ascenso a Serie A con la Reggiana, de donde dio el salto al Parma.
4.- Profetas en sus tierras: Ambos técnicos cosecharon grandes éxitos en sus respectivos países -Mourinho llevando al Oporto a ganar la Champions, que Carlo ganó en dos ocasiones con el Milan-, convirtiéndose en ídolos de los mismos antes de emprender sus aventuras en el extranjero.
5.- Éxito en el Chelsea: Tanto el luso como el italiano vivieron su primera aventura fuera de sus países en Stamford Bridge, donde obtuvieron grandes resultados. Desde la llegada de Roman Abramovich al club londinense, son los dos entrenadores más exitosos de los 'blues', al menos hasta 2012 con la Champions ganada por Roberto Di Matteo.
6.- Llegada triunfal a Madrid: Jose Mourinho se presentó en el Bernabéu justo después de ganar un histórico triplete con el Inter de Milán coronado con la histórica Champions ganada en el feudo blanco. Por su parte, Ancelotti lo ha hecho después de llevarse la Ligue 1 en su primera temporada completa en el PSG, cerrando una brecha histórica del equipo parisino, que llevaba 19 años sin hacerse con el torneo doméstico.
7.- Técnicos de pago: En un aspecto muy relacionado con el anterior, el éxito que precedió a la llegada de ambos obligó a Florentino Pérez a rascarse el bolsillo para abordar sus fichajes. En su día, la llegada de Mourinho le reportó ocho millones de euros al Inter de Milán. Tres años después, y pese a que las cifras no han trascendido de forma oficial, se especula con el pago de unos 4 millones al PSG para comprar la libertad de Ancelotti.