Stephen Fain Earle nació en Virginia en 1955, aunque muy pronto se trasladó a Texas. Sus inquietudes musicales se despertaron enseguida y, fruto de su carácter rebelde, abandonó los estudios para ir a conocer a su ídolo Townes van Zandt, a quien saludó finalmente en Houston. Luego se trasladó a Nashville con la intención de buscar fortuna en la música country y allí trabajó como bajista del grupo de Guy Clark y como compositor en Sunbury Dunbar. En los inicios de su carrera eran otros los que interpretaban sus canciones.
Su primer disco de corta duración en solitario data de 1982, si bien su primer LP, Guitar Town (ya escuchado aquí), salió cuatro años más tarde. Otro de sus álbumes más populares –del que luego escucharemos uno de sus temas– fue Copperhead Road (1988).
Desde entonces su producción se ha centrado en fusionar el rock y el country con una notable excepción, el disco The Mountain (1999), en el que colabora con el grupo de bluegrass Del McCoury y que fue nominado como mejor álbum bluegrass en los Grammy de 2000.
En 1993 Steve Earle pasó por la cárcel, acusado de posesión de armas, heroína y cocaína. En 2011 publicó una colección de relatos y la novela I’ll Never Get Out of This World Alive (en alusión a una de las canciones de Hank Williams); unos años antes había escrito una obra de teatro acerca de una condenada a muerte en Texas, que llegó a estrenarse en el off-Broadway.
Su último trabajo, Terraplane, apareció en febrero de 2015.
Copperhead Road (1988) es el tema que da título al disco del mismo nombre. Escrita por el mismo Earle, hasta la fecha ha vendido más de un millón de copias. Cuenta la historia de un veterano de Vietnam que recuerda cómo su padre y su abuelo se dedicaban a la destilación ilegal de alcohol durante la Prohibición y ahora él, una vez reincorporado a la vida civil, decide utilizar el lugar para cultivar drogas. Por cierto, si visitáis Tennessee podéis encontrar la carretera Copperhead, rebautizada ahora como Copperhead Hollow.