Toby Keith Covel nació en Oklahoma en 1961 y pasó su infancia en Arkansas. Su interés por la música le llegó de su abuela, en cuya casa pasaba las vacaciones de verano. Esta regentaba un bar a la vieja usanza, con música en directo, y Keith se quedaba embelesado escuchando a los músicos. A los ocho años empezó a tocar la guitarra y muy pronto se dedicó a la música de manera no profesional. Junto con un grupo de amigos, y mientras trabajaba en unos pozos petrolíferos de Oklahoma, fundó a los 20 años de edad el grupo Easy Money Band.
Consciente de que su futuro estaba en este arte –aunque su familia no estaba tan segura–, a principios de los noventa se fue a Nashville. Ninguna discográfica parecía interesada en él y Keith estaba a punto de tirar la toalla, pero en 1993 un ejecutivo de la Mercury Records le ofreció su primer contrato. Con su primer single, Should’ve Been a Cowboy, llegó al número 1 y desde entonces su carrera no ha declinado. De hecho, esta canción tiene el honor de ser la más radiada en las emisoras country en los años noventa. En 2003 llegó otra de sus canciones más conocidas, Beer for My Horses, que cantó a dúo con Willie Nelson. Y en octubre de 2015 apareció su último álbum, 35MPH Town, del que acaba de sacar su tercer single, Beautiful Stranger.
A lo largo de su trayectoria, se ha echado a la carretera en multitud de giras, la última de las cuales le llevará por diversas regiones de Estados Unidos a partir de mayo de 2016. Y no ha faltado a su cita con el cine, con varias apariciones en televisión y un papel protagonista en la película Broken Bridges, de Steven Goldmann (2006), acerca de un cantante de country.
Escuchemos su primer éxito, Should’ve Been a Cowboy. Incluido en su álbum de debut Toby Keith y compuesto por él mismo, el single salió en febrero de 1993. La letra idealiza la vida en libertad de los cowboys y cita un serial radiofónico del oeste muy conocido en los cincuenta, Gunsmoke, así como a los cowboys cantantes Gene Autry y Roy Rogers. Llegó a vender más de 500.000 copias y el equipo local de la Universidad de Oklahoma, los Cowboys, la convirtió en su himno.