En esta película conoceremos a Ally, una joven inteligente, atractiva, divertida y romántica pero se halla en un momento vital en el que no tiene el marido, el trabajo o el tipo de vida que se había imaginado. Tras leer un artículo en una revista que advierte que las personas que han tenido 20 o más relaciones amorosas han perdido la oportunidad de encontrar el amor verdadero, Ally decide emprender la búsqueda del mejor “ex” de su vida, utilizando todos los medios necesarios.
Dime con cuántos está basada en el libro 20 Times a Lady de Karyn Bosnak, y está dirigida por Mark Mylod bajo guión de Jennifer Crittenden y Gabrielle Allan. El reparto lo completan Dave Annable, Ari Graynor, Andy Samberg, Zachary Quinto, Joel McHale, Ed Begley Jr. y Thomas Lennon.