El centro histórico se ubica sobre una lengua de tierra, de la cual toma su nombre (del greco Drepanos = hoz).
Durante la colonización griega fue el puerto de Erice, luego pasó a manos de los cartagineses y a partir del año 241 a los romanos. El mayor esplendor lo tuvo en el medioevo, durante la dominación aragonesa, cuando se convirtió en la principal escala de la navegación que se dirigía a España.
El centro histórico de TrapaniEs la parte de la ciudad en donde más se deja ver la influencia aragonesa, plasmada en sus iglesias: San Agostino (XIV), con su bellísimo rosetón y Santa María del Gesù, construida a comienzos del ‘500 en estilo gótico-renacentista. En su interior hay obras de la escuela del Gagini y una terracota esmaltada de Andrea della Robbia. Otro edificio importante es la casa Cimbra o palacio de la Giudecca.A este panorama medieval-renacentista se suma el barroco, presente en toda la calle Vittorio Emanuele, vía principal del casco antiguo: la catedral, la iglesia del Collegio, la iglesia del Purgatorio y la Abadía nueva.
El santuario de la Madonna
El santuario dell’AnnunziataEste monumento, tal vez el más bello de la ciudad, se encuentra fuera del centro histórico. Pese a que fue reconstruido en el ‘700, conserva detalles originarios de la iglesia del ‘300, como el rosetón y la fachada.En el interior del santuario hay dos capillas: la de los pescadores, a la derecha; y la de los marineros, a la izquierda; gótica la primera y del ‘700, la segunda. En el santuario de la Madonna, detrás del altar principal, es venerada la Madonna col bambino (de Nino Pisano), protectora de la ciudad.Al lado del santuario se encuentra el exconvento, hoy Museo regional Pepoli, uno de los más importantes de Sicilia.