Posteriormente protagonizó “El crepúsculo de los dioses” (1950), de Billy Wilder y “Nacida ayer” (1950), de George Cukor, títulos que elevaron su cotización como intérprete. Por su personaje de Joe Gillis en “El crepúsculo de los dioses” fue nominado al Oscar, premio que terminó consiguiendo José Ferrer por su interpretación de “Cyrano De Bergerac”. En las décadas de los cincuenta y sesenta, Holden alcanzó sus mayores logros gracias a largometrajes tan destacados como “Traidor en el infierno” (1953) y “Sabrina” (1954), ambas dirigidas de nuevo por Billy Wilder, “Fort Bravo” (1953), de John Sturges, “La angustia de vivir” (1954), de George Seaton, “La torre de los ambiciosos” (1954), de Robert Wise, “Picnic” (1955), de Joshua Logan, “La colina del adiós” (1955), de Henry King, “El puente sobre el río Kwai” (1957), film de David Lean ambientado en la Segunda Guerra Mundial -adaptación de una novela de Pierre Boulle-, “Misión de audaces”, (1959), de John Ford o “Grupo salvaje” (1969), de Sam Peckinpah.
Obtuvo la preciada estatuilla dorada en 1953, merced a su actuación en “Traidor en el Infierno” (otra vez a las órdenes de Wilder). Durante los años 70 apareció en varias producciones, algunas muy interesantes como “Network, un mundo implacable” (1973), “El coloso en llamas” (1974) o “Fedora” (1978), su reencuentro con Billy Wilder tras veinticuatro años sin colaborar juntos.
Escena de "Sabrina"
Escena de "Network, un mundo implacable"