Este largometraje trae de nuevo el cuento original con la esencia de los dibujos de Winnie the Pooh. La película vuelve a contar historias del libro original, que antes no habían sido contadas en animación e incluye canciones nuevas.
Winnie the Pooh debutó en 1926 con el primer libro sobre historias del osito escrito por A.A. Milne, que contaba con las exquisitas ilustraciones de E.H. Shepard.
La proyección de la película va precedida por el corto "La balada de Nessie", ambientada en las Tierras Altas de Escocia, es un cuento fantástico y muy divertido sobre Nessie, la simpática criatura que vive en el Lago Ness. Narra cómo ella y su querido amigo el pato de goma MacQuack, se trasladaron a vivir a este remoto paraje que llaman hogar. Pero sus vidas darán un giro inesperado cuando MacFroogle, un codicioso promotor inmobiliario, decide construir un imperio del mini-golf en el hogar de Nessie. Dirigida por el equipo ganador de un Emmy® compuesto por Stevie Wermers-Skelton y Kevin Deters, la animación de "La balada de Nessie" está realizada con los clásicos dibujos hechos a mano de Disney