Chet Baker en el álbum Sings pone voz a la melodía de sus canciones en un álbum muy emotivo donde resalto la presencia de la bella canción My FunnyValentine. El álbum sería publicado en el 1956 con Richard Book como productor, donde llena de sentimiento y lo impregna con su carismática trompeta o una dulce y densa voz. Con el un elenco de músicos que van desde Kenny Drew, Russ Freeman o Jimmy Bond (en lgunas ediciones le nombran como James Bond).
Pero sus adiciones a la heroína le llevarían por el peor camino, haciendo que su carrera se viese frustrada en algunos momentos de su vida. Sin duda el siempre será la voz del trompetista suicida...