Al parecer, en 1969 Dylan ya estaba harto de que lo llamaran "el portavoz de su generación", amén del acoso constante de sus fans. De hecho, algunos seguidores se le habían metido en la casa, episodio que lo decidió a mudarse con su familia a un sitio más alejado.
De vuelta en Nashville, Bob encaró la grabación de un disco que separía las aguas en materia de estilos. Siguiendo lo que había comenzado a explorar en "John Wesley Harding" (67) "Nashville skyline" profundizó en territorios de la Country Music, con algunos temas básicos y letras de inspiración cotidiana. El álbum fue un éxito y alcanzó el puesto 3 en E.U y el 1 en Inglaterra.
Según las crónicas, las sesiones fueron relajadas, con un Dylan tocando las canciones y el resto de los músicos sumándose y agregando colores. Nada demasiado pretencioso. Pero lo que llama la atención, sin dudas, fue el novedoso tono de voz que ensayó Bob para la ocasión: suave, canturreado, totalmente alejado de su registro habitual.
Abre el disco "Girl from the North Country", a dúo con Johnny Cash. Por esos días "The Man in Black" grababa puerta mediante en los mismos estudios Columbia (hay que recordar que ambos eran compañeros de sello discográfico, además de amigos) y se pasó por ahí a saludar y a grabar unos cuantos duetos. Aquel 18 de febrero del 69 ambos grabaron una pila de canciones -entre propias y covers del sello Sun- pero ninguna sobrevivió como grabación salvo ésta.
Sumándose a la tendencia de la época, "Nashville..." se alejó de los "roots" en materia de Country, para coquetear con algunos guiños pop contemporáneos. De hecho, hacia la mitad del álbum aparece uno de los mayores éxitos "pop" de Dylan, "Lay lady lay": canción que originalmente iba a ir a parar al soundtrack de "Midnight cowboy" pero no se entregó a tiempo.
La balada "I threw it all away" fue otro éxito de "Skyline", que encuentra un buen balance junto a otras piezas algo menores (aunque igualmente disfrutables en su clima pastoral, relajado) como "To be alone with you", "One more night", el simpático instrumental "Nashville skyline rag" y el cierre con "Tonight I´ll be staying here with you", cubierta por Eddie Spaghetti en su fenomenal "Old No.2".
BonusAmigo de Bob desde que se conocieron en el Festival Folk de Newport en 1964, Johnny Cash escribió de puño y letra las liner notes incluidas en el lp.