Hayden Thompson grabó su primer sencillo para Von Records, la misma casa en la que el Johnny Burnette Trio grabaría sus primeros cortes, en Octubre de 1954. Un single con "Act Like You Love Me" en la cara A y "I Feel The Blues Coming On" en la B. Aquel inusual country blues servía de carta de presentación para el rico y emotivo poderío vocal de Thompson, además de permitirle asentarse en el circuito de country durante los próximos dos años.Fueron tiempos en los que Hayden Thompson abrió su mente a géneros como el jazz, ingresando en los Dixie Jazzlanders y practicando sin pudor alguno fusión de géneros, en ese sentido, un auténtico adelantado a su década. El año 1956, en el que el rockabilly había estallado y en el que Elvis se había elevado, propició la migración de muchos músicos a Memphis. Thompson fue uno de ellos.
A principios de 1956 Hayden Thompson realizaría alguna grabación con Sam Phillips a los mandos, pero no fue hasta Diciembre de aquel mismo año cuando Phillips encontró lo que andaba buscando de la mano del clásico del blues de Junior Parker, "Love My Baby", que había grabado Hayden Thompson. Aquello olía al primitivo sentimiento rockabilly de las primeras grabaciones de Elvis, y por supuesto hizo que Phillips se estremeciese. Hoy el "Love My Baby" de Thompson es su auténtico tema de cabecera, pero por desconocidas razones Phillips guardó la grabación hasta finales de 1957, donde sería lanzada por Phillips International, la nueva filial de Sun, aunque fallaría a la hora de colocarla en las listas.
En 1958, consciente de que no volvería a grabar para Sun o Phillips, Hayden Thomspon se trasladó a Chicago en busca de nuevas oportunidades. Allí saltaría de club en club y de discográfica en discográfica, perdiéndose su pista hasta el revival rockabilly de la década de los 80.
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