Como la gran mayoría de los escritores rusos de finales del siglo XIX, Chéjov era un hombre profundamente preocupado por las desigualdades sociales en un país donde la clase aristocrática acaparaba la propiedad de la tierra y los altos cargos en la administración, frente a la gran masa obrera y campesina, iletrada y privada de los más elementales derechos. El joven Misael Polosnev, protagonista de Historia de mi vida, pertenece a la clase acomodada, pero se niega a asumir como propios los privilegios que le corresponden por nacimiento. Misael se aburre en los trabajos burocráticos que consigue por influencia de su padre, el arquitecto municipal de la pequeña ciudad en la transcurre la novela, y anhela conquistar su libertad a través del ejercicio de alguna profesión de las consideradas viles por los suyos: cualquier trabajo manual que conlleve esfuerzo y ensucie la propia ropa.
A ojos de su padre, los deseos de Misael son un ejercicio subversivo intolerable. Renunciar a la propia posición social es una locura que no puede ser perdonada, un atentado contra el orden natural del mundo. A pesar de que ya se había abolido la servidumbre en Rusia, los campesinos y los obreros seguían siendo considerados una especie de infrahombres cuya única misión en la Tierra era la de servir fielmente a sus amos. Cualquier proyecto de emancipación social de los mismos debía estar condenado al fracaso y sancionado por el Estado. El protagonista hace oídos sordos a todas estas consideraciones y empieza a vivir la vida que cree que debe corresponder a todos los hombres. A pesar de las dificultades y la miseria que le rodea en esta nueva existencia, Misael considera que, lejos de ser una actividad vil, el trabajo físico compartido por todos sería un instrumento de igualdad social:
"Es absolutamente necesario que todos, los fuertes y los débiles, los ricos y los pobres, tomen parte, en la misma medida, en la lucha por la existencia. Cada uno debe contribuir, con arreglo a sus fuerzas, en el trabajo humano. El trabajo físico debe ser obligatorio para todos, sin excepción, y sólo así se logrará que desaparezcan todas las injusticias sociales. Sólo así los fuertes dejarán de oprimir a los débiles y la minoría dejará de considerar a la mayoría una bestia de carga que debe trabajar para los parásitos."
Pero pronto las expectativas del protagonista se van a ver en buena medida frustradas por la realidad que encuentra cuando intenta mejorar la vida de un grupo de campesinos junto a su mujer, perteneciente como él a la clase social privilegiada, pero atraída por las ideas de Misael. Juntos comprobarán que siglos de opresión han dejado en los campesinos una mentalidad medieval: ofrecerán obediencia absoluta al amo que se muestre inflexible con ellos y se intentarán aprovechar de los que les tiendan la mano. El protagonista fracasará en proyecto tolstoiano, porque ante le idea de crear una escuela para sus hijos, la cooperación de los campesinos es mínima, porque no son capaces de advertir los beneficios a largo plazo que ejercerá sobre las vidas de sus hijos. Sus únicos horizontes vitales son el trabajo duro y las borracheras con vodka para soportarlo, aunque Misael será capaz de ver un poco más allá, encontrando indicios de una esperanzadora nobleza que quizá sirva para su emancipación en el futuro:
"(...) los campesinos vivían como cerdos, se emborrachaban, eran a menudo estúpidos, engañaban al prójimo…, y, sin embargo, yo advertía que en la vida campestre había una base sólida, real, una base de que carecía la vida ciudadana. Viendo al campesino trabajar la tierra olvidaba uno su estupidez, sus borracheras, y descubría en él una gravedad, una importancia que no existía en Macha ni en el doctor Blagovo; aquel campesino sucio, bestia y borracho aspiraba a la justicia, tenía la convicción profunda de que sin justicia la vida es imposible."
En cierta medida, Historia de mi vida puede ser leído como una denuncia de las condiciones en las que se encontraba el campesinado ruso a finales del siglo XIX, condiciones que motivaron en gran medida la Revolución de unas décadas más tarde, unos hechos de los que Chéjov ya no pudo ser testigo, debido a su temprana muerte.