Historia de Valmojado, Toledo

Las primeras noticias sobre el antecedente del municipio datan del 8 de marzo de 1207.
El rey Alfonso VIII confirmaba la concesión, junto con Azután (Borge Azultan), de una aldea que llamaban el Villar de Cinco Fuentes("el Villar de Quinque Fontes") al Monasterio de San Clemente de Toledo. 
El caserío se citaba situado en el lecho materno del arroyo de Buzarabajo, actual arroyo de Valdeoro o Vallehermoso, entre Casarrubios del Monte, la alquería de Aznar Gómez y las aldeas de Dominico Ferro y Pozuelos. 

Atalaya de Valmojado

El privilegio hacía mención de otra donación anterior, por la cual un rey "imperatoris" (Alfonso VII) había otorgado el Villar de Cinco Fuentes a dos personajes, quizá repobladores, llamados Pedro Moro y Balduíno. Algunos expertos en etimología sostienen que las palabras "villar" o "casar" podrían hacer referencia a "ruinas" o "despoblado ruinoso" en época de Reconquista y repoblación cristiana, no descartándose la posibilidad de un antecedente poblado en época islámica.
A través de un privilegio del rey Alfonso VIII, fechado el 12 de diciembre de 1208, se sabe que el lugar dejaría de pertenecer a las abadesas de San Clemente para formar parte de la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia. 
Dicho privilegio, que establecía parte de los límites jurisdiccionales de uno de los sexmos de la ciudad segoviana (el sexmo de Casarrubios), hace mención de un Portillejo ("Portelleio"). 
Es probable que ésta fuese la primera alusión escrita al Passo y Puerto de Ganados de Valmojado que estuvo situado en la Cañada Real Segoviana.

Parroquia de Santo Domingo de Guzmán

En el siglo XIV (1312-1350) fueron citados "Los Portiellos" (Los Portillos) en el Libro de la Montería de Alfonso XI, en el capítulo correspondiente a los "montes y tierras de Madrid y de Alhamín"; concretamente en una de las vocerías de Val de Peñuelas (Valdepiñuelas), donde se destacaba la idoneidad para la caza del "puerco" (jabalí) durante el invierno: Et son las vocerias la una por el camino que va de Casa Rubios a Mentrida desde los Portiellos fasta Belvis; et la otra desde Villa Nueva por ribera del río fasta Peñas Rubias.
Aproximadamente un siglo después (1436) se hizo mención de "Los Portillos de Casarrubios" en la descripción de las dimensiones del término limítrofe de Alhamín; el motivo había sido un trueque realizado entre don Álvaro de Luna y la mitra arzobispal de Toledo.
El 13 de diciembre de 1449, Pedro Sarmiento, alcaide de las alzadas de Toledo, hace mención, por primera vez en documentos, del topónimo Valmojado en unos "recudimientos de alcabalas" por la venta de unos ganados en la Ciudad Imperial, junto con Casarrubios, la Aljama de los Judíos y Villamanta.
El 12 de marzo de 1467, Enrique IV ordenó "secrestar" las aldeas segovianas de Valmojado y Villamanta, añadiéndolas al señorío de Casarrubios para hacer donación a su hermana, la infanta Isabel de Castilla (futura Reina Católica). Isabel reclamaría 140.000 maravedíes de la recaudación anual del Paso y Puerto de Valmojado.
 En octubre del mismo año, don Gonzalo Chacón accedió, por primera vez, al señorío de Casarrubios como administrador de la reina. Un año después,Abraham Seneor, rabí mayor de Castilla y arrendador del Passo é Puerto de Valmojado, pediría protección al rey a causa de sus "inseguridades".
Estatua de don Gonzalo Chacón, señor de Valmojado, en Arroyomolinos (Madrid)
En 1472, y tras un breve tiempo en manos del Conde de Fuensalida, el señorío volvió a manos de Chacón. Hacia el año 1484 dicho comendador fundaría un mayorazgo con las villas de Casarrubios y Arroyomolinos; y, entre otros lugares, con Villamanta, Valmojado y El Álamo.
Desde entonces, el concejo del lugar quedaría ligado a los sucesivos señores de aquella villa.
El concejo de Valmojado quedaría ligado a los sucesivos Señores/Condes de Casarrubios hasta la caída del Antiguo Régimen. El 7 de enero de 1734 el rey Felipe V concedió el Privilegio de Villazgo al municipio. 
La cédula de exención había solicitado a petición de sus justicias pedáneas ante el Consejo de Hacienda, librando a la villa exenta de los "atropellos" y "malos tratamientos" que, según declaraciones de los vecinos, venían recibiendo por parte de los alcaldes de la cabeza de la jurisdicción. 
En esa misma fecha dio comienzo el pleito sobre términos con Casarrubios y su condado, que duraría un cuarto de siglo, dando término en 1759 y siendo confirmados, por tercera vez, la Real Cédula de Exención y el Privilegio de Villazgo. Aun así, las descripciones del Cardenal Lorenzana (1786) aluden a que el municipio trataba de sacudirse el yugo feudal, teniendo pleito pendiente con el conde de Casarrubios, el cual seguía nombrando alcaldes para su concejo