Ingrediente de ajo del banco de laboratorio

Los extractos de ajo fresco contienen una variedad de compuestos de organosulfuro saludables, entre los cuales el ajoeno forma un importante ingrediente extraíble de aceite.

Ahora, los químicos en el Reino Unido han sintetizado ajoeno a partir de componentes fácilmente disponibles por primera vez. Los resultados, que se publican en la revista Angewandte Chemie, muestran que el ajoeno es accesible a gran escala con muy pocos pasos sintéticos. La síntesis química de compuestos biológicamente activos es importante para su posterior evaluación en la investigación médica.

Si se corta o mastica el ajo, las enzimas presentes en el tejido dañado comienzan a degradar su metabolito principal de organosulfuro, alliin. El primer producto de degradación es la alicina, que proporciona a los preparados de ajo frescos su característico olor acre. Sin embargo, esta molécula se descompone más en diversos compuestos, en gran parte solubles en aceite, todos caracterizados químicamente como organosulfuros o disulfuros. Un producto de descomposición más estable y el principal componente en los extractos de aceite es el ajoeno. Este compuesto tiene efectos de promoción de la salud similares a la alicina y exhibe actividad anticancerígena.

Aunque el ajoeno se puede aislar a partir de extractos de ajo, la síntesis química tendría muchas ventajas. El ajoeno sintetizado permitiría la introducción de modificaciones químicas, una disposición clave en la investigación de drogas. Por lo tanto, Thomas Wirth y su grupo en la Universidad de Cardiff en colaboración con la compañía galesa Neem Biotech en el Reino Unido han desarrollado un enfoque completamente sintético basado en componentes simples y fácilmente disponibles. La secuencia comienza con un dibromuro simple y termina con la oxidación de un compuesto de organoselenio. La eliminación oxidativa del compuesto de selenio, anotaron los científicos, conduce a la formación de la característica terminal de doble enlace carbono-carbono para la molécula de ajoeno. Al mismo tiempo, su fracción de sulfuro se oxida a sulfóxido, otra función química característica en ajoeno.

El mayor desafío en la síntesis de ajoeno fue minimizar las diversas reacciones secundarias típicas de los compuestos orgánicos de azufre, informaron Wirth y su equipo. Tales reacciones secundarias disminuyeron profundamente el rendimiento en el enfoque biomimético de ajoeno, que comenzó a partir de alicina. Pero los bajos rendimientos resultaron ser un problema en la síntesis total también. Por lo tanto, los científicos exploraron varias modificaciones en los pasos de la reacción, pero la mejora más profunda, inesperadamente, vino de escalar la síntesis. En la escala de 200 gramos, la oxidación final produjo el 56 por ciento del producto, informaron los autores, que fue el doble que cuando se trabajaba en la escala de miligramos.

El producto era biológicamente activo. Al probar su actividad contra las bacterias en un bioensayo, Wirth y su grupo descubrieron que el ajoeno sintético se comportaba de manera similar o incluso mejor que el ajoeno natural extraído del ajo. Inhibió la comunicación biológica llamada detección de quórum en bacterias Gram-negativas, lo que puede conducir a la formación de biopelículas. Inhibir esto podría ser un uso prometedor de ajoeno, sugirieron los autores. Y como la síntesis total ahora ha hecho que este compuesto sea más accesible, su carrera en química médica puede estar lista para despegar.

Antonio Manuel es un especialista en suplementación deportiva y productos de dietética, escritor de fitness y nutrición para diferentes medios digitales y profesional del deporte calificado. El lleva desde 2005 trabajando en el sector de la nutrición deportiva, con una gran experiencia en su área de especialización de músculos y fuerza. El se encuentra en formación continua y le apaciona el mundo de la salud.