José Miguel Caballero, nacido en Chiclana como Rafael van der Vaart o Jaime Sánchez (Real Madrid) entre muchos de los talentos chiclaneros, comenzó su carrera en las categorías inferiores del Cádiz C.F. donde llegó a rechazar ofertas de los filiales del Sevilla y Betis. Debutó con el primer equipo bajo la etapa de Javi Gracia, actual entrenador del Málaga, en la temporada 2008/09 consiguiendo el ascenso a Segunda División. Pero no sería hasta 2010, otra vez el equipo hundido en 2ºB, cuando Josemi se convirtió en un fijo del once cadista bajo el mandado de José González, actual entrenador del Granada. Considerado como una joya del fútbol gaditano en su labor de mediocentro defensivo, comienza a perder minutos en la siguiente temporada con la llegada de los jugadores de Quique Pina y las lesiones sufridas, hasta que a final de temporada el club –inmerso en la venta al grupo del italiano Gaucci- no le renueva. Decide entonces emigrar a Alemania y tras unos días de prueba con el histórico Karlsruher, firma con el TSV Grunbach de la "Oberliga Baden-Württemberg" (quinta división germánica). Tras una buena temporada finalmente acaba firmando con el filial del Karlsruher. Tras dos años en Alemania, José Miguel Caballero decide probar en el San Fernando para regresar a su provincia. Tras varias temporadas en su natal Chiclana acaba dando el salto al Conil CF donde le esperan, además de otros chiclaneros, algunos ex cadistas como Javi, Joaqui, Ángel Martínez, Brenes, Alberto Ramírez, De Gomar, Fran Mejías, Carlos Peces, Rubén Díaz, Juanito, Pejiño, Dani Guerrero, Crespo, José Mari o Mawi. Un equipo humilde de provincia que intentará alegrar a todos los conileños en el Estadio Jose Antonio Pérez Ureba con José Miguel Caballero como crack.
