Uno de los miembros de la LNU, Vandeleur Robinson, se convirtió en su marido en 1936. Tres años después, Claire viajó a Polonia para colaborar con la organización humanitaria British Committee for Refugees, que ayudaba a los refugiados checoslovacos tras la invasión de las tropas nazis del país. En aquellos meses que Claire estuvo en la zona, entre marzo y julio de 1939, ayudó a escapar a miles de checoslovacos en barcos británicos del nazismo. Al parecer, el director del periódico The Daily Telegraph, Arthur Wilson, conoció la labor de Clare y decidió contratarla como periodista para su publicación. Llevaba tan sólo una semana trabajando cuando decidió acercarse a la frontera entre Polonia y Alemania. Tuvo que hacerlo con un coche del consulado y mientras circulaba por la zona descubrió medio escondidos una larga hilera de tanques y vehículos blindados alemanes preparados para actuar. De vuelta a Katowice, donde se había instalado, Clare comunicó la exclusiva al periódico que publicó la noticia al momento. Pocos días después, el 1 de septiembre de 1939, desde la ventana de su habitación oyó un terrible estruendo. Las bombas alemanas habían empezado a caer sobre Polonia y Clare llamó al momento al periódico para informar. La respuesta desde Londres fue de auténtica incredulidad a lo que respondió sacando el teléfono al exterior. The Daily Telegraph publicó entonces el inicio de las hostilidades, gracias a la información facilitada por Clare.
A lo largo de toda la contienda, Clare Hollingworth continuó cubriendo el conflicto. Desde Bucarest relató la abdicación de Carlos II de Rumanía; en Egipto, Turquía y Grecia fue testigo de la internacionalización del conflicto. Años después se trasladó a Argel a cubrir la llegada de las fuerzas del general Eisenhower para el periódico Chicago Daily News. En Irán, se convirtió en la primera persona en entrevistar al sha Mohammad Reza Pahlavi. Cuando terminó la guerra, Clare Hollingworth continuó trabajando como periodista para distintos medios como The Guardian o The Observer, cubriendo conflictos en Oriente Próximo, China o Vietnam. En 1951 se divorció de Vandeleur Robinson y ese mismo año se casó con Geoffrey Hoare, un corresponsal del Times con quien estuvo casada hasta la muerte de él en 1965. Clarie, que nunca tuvo hijos, se trasladó a China en 1973 donde trabajó varios años como corresponsal del Telegraph. Instalada en Hong Kong, se retiró del periodismo en 1981 y allí permaneció hasta su muerte el 10 de enero de 2017, a los 105 años de edad. Clare recibió varios premios y condecoraciones a su labor periodística, no en vano se había convertido en los ojos del mundo, siendo testigo de algunos de los acontecimientos más importantes de la historia del siglo XX.