Mad Men comienza la temporada con un episodio doble, estamos en 1968, todo apunta a ser la temporada más progresista visto el vestuario. La quinta temporada fue la que sufrió un salto cultural más significativo, la ropa, la política y la decoración se cierne sobre una gran sombra de frialdad.
Para esta nueva temporada, la diseñadora de vestuario Janie Bryant parece estar canalizando el mismo ideal que en la primera temporada, pero mientras que la temporada inaugural (establecido en 1960) fue un cruce en cuanto a la moda de la década de los 50 y 60, temporada 6 es de transición entre los 60 y 70 . Como estamos sólo en 1968 se podría argumentar este es un un poco temprano, pero inteligentemente Bryant sólo alude a los cambios por venir. El diseño de vestuario no es necesariamente la presentación de una verdad histórica (aunque puede ser), lo que es más importante es que el público ve lo que espera ver, aunque de una manera que no esperaban.
Los caballeros de Mad Men, son extremadamente cuidados por el departamento de maquillaje y peluquería de la serie, el equipo se divirtió abrazando el carácter distintivo de un nuevo "wild man". Don Draper (Jon Hamm), todavía con el mismo corte en el traje y en los mismos colores, se adentra en una reunión de jóvenes freelance con un aspecto profesional y siendo un ejemplo a seguir por el resto. Hay barbas, bigotes, suéteres y americanas deportivas. Él, como Joan, pertenece a una era completamente diferente.
Pero Don es un hombre inteligente, se rodea de gente joven, con hambre, que ahora conocen el mundo mucho mejor que él.
Roger Sterling (John Slattery) es más joven que Don de corazón, su outfit en el estreno constaba de una chaqueta azul con solapas fuertemente cosidos, pantalones grises y patillas blancas. Pete Campbell (Vincent Kartheiser) ha dejado crecer las patillas demasiado, parece un poco más descuidado que a su vez le hace parecer más relajado. Su traje marrón se ve indicios de que los setenta están a la vuelta de la esquina. De todos los personajes masculinos de la serie, Pete es el que mejor se adapta a la década de 1970: Su peinado, leve barriga, solapas anchas, pantalones campana, corbatas de pala super anchas, el mejor licor en la mano, tal vez vamos a tener la suerte de conseguir un spin off cuando Mad Men termine para siempre al final de la temporada 7
Estreno de esta temporada con un episodio doble ha sido un poco decepcionante con respecto a la evolución de Don, que parece estar recauchutado, pero en términos de diseño de vestuario es uno de los más logrados. Janie Bryant entiende que las tendencias no conectan con la década. Pero lo más importante de todo es que depende de la persona que los usa. Aunque veamos a Don con una americana de sport en un tejido de cuadro escocés en en un llamativo color rojo en fondo gris, en realidad se trata de un hombre que va a vivir y morir en un traje gris.
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