Debemos situarnos en el Madrid de principios del siglo XX, en la época de los tranvías. Uno de ellos, el número 8, recorría el trayecto comprendido entre la Pta. del Sol y San Antonio de la Florida. Se entenderá que fuese precisamente este el tranvía al que se subían los madrileños, cada 15 de mayo (festividad de San Isidro), para dirigirse a la verbena.
Con ocasión de las fiestas del Santo podían verse los tranvías número "8" absolutamente abarrotados de castizos, perfectamente ataviados con sus trajes de chulapos y de chulapas, para acudir al baile del Parque de la Bombilla; por cuanto se entendía que no debía existir mayor chulería que un tranvía lleno de chulapos... De ahí el que se empezase a decir:
"Más chulo que un ocho!"
Muy pronto la expresión trascendió más allá de las fronteras de la Comunidad y acabó usándose en toda España.