Hay dos maneras, dependiendo de la versión:
En Toad 9.0 y anteriores: seleccionamos la tabla (en el Schema Browser, o poniendo el nombre de la tabla en el editor y con F4), botón derecho del ratón y “Show column comments in list” (o Mostrar comentarios de columna en la lista).
En Toad 9.1 y posteriores, elegimos la columna y luego Comment Options en la esquina superior izquierda.