La idea central de Cusa es la de la coincidencia de los contrarios. Esta idea no es sino la expresión del principio neoplatónico de la identidad de lo múltiple. Los sistemas neoplatónicos se esforzaban en mostrar cómo a partir de la unidad más absoluta, el Uno, se despliega la multiplicidad de lo real a través de una escala descendente. Cada uno de los momentos o peldaños de esta escala representa un momento de dispersión mayor respecto del peldaño superior, pero significa a la vez un estadio en que las realidades del peldaño inferior se hallan unificadas, aún no dispersas. Contemplada la escala desde arriba, desde la máxima unidad de lo real, cada peldaño de la escala marca sucesivamente una mayor dispersión de lo real; contemplada la escala desde abajo, desde la máxima dispersión de la realidad sensible, cada peldaño hacia arriba marca un grado mayor de unidad y concentración (coincidencia) de lo real. El grado máximo de unidad corresponde al principio primero, al Uno.
Esta idea neoplatónica, que contempla la totalidad de lo real como un sistema presidido por la convergencia de lo divergente, es expresado por Cusa por medio de analogías matemáticas. Recurriendo a su modo al concepto moderno de límite, Cusa señala que los contrarios coinciden en el infinito: si el diametro de un círuclo se extiende hasta el infinito, su circunferencia coincidirá con una línea recta, será a la vez recta y curva, en ella coincidirán ambos contrarios.
La coincidencia de los contrarios desborda la capacidad de comprensión de la razón humana. Como respuesta a ello, Cusa distingue en el conocimiento dos niveles o facultades, la Razón y el Entendimiento. La Razón se rige por el principio de no contradicción, lo que la incapacita para comprender la coincidencia de los contrarios: el principio de no-contradicción impone que algo no puede ser y no ser al mismo tiempo, que una línea no puede ser a la vez curva y no curva y, por tanto, que es imposible la pretendida coincidencia real de los contrarios. Pero la facultad suprema no es la Razón, sino el Entendimiento, y al Entendimiento corresponde reunir los contrarios que la Razón declara incompatibles.
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