Nació en Roma, Italia el 9 de julio de 1968. Ha jugado en la liga italiana, en la escocesa y en la inglesa. Fue un jugador de contrastes que ha generado amores y odios apasionados.
Di Canio nunca ha escondido su simpatía por la ideología fascista de Benito Mussolini, personaje al que admira. La manifestación de su ideología, que tiene también tatuada en la piel través la palabra "DVX", en multitud de ocasiones le ha llevado a ser aclamado por la Curva Nord, los hinchas de su antiguo club el SS Lazio, principalmente por el grupo ultra Irriducibili. En concreto, el saludo romano protagonizado en un clásico contra el AS Roma le catapultó a la primera página de los medios deportivos de todo el mundo.