En la década de los '50, muchos músicos de la nueva ola del Jazz empezarían a buscar su valía dentro de la música profesional. Por otro lado ante el futuro tan prometedor y con tantos talentos jóvenes, los músicos ya asentados dentro de la industria musical. Buscarían en ellos nuevas miras para poder ampliar y no estancarse ante los nuevos sonidos que impregnarían por la noches los clubs de Jazz. En este caso fue Gerry Mulligan quien dio una oportunidad a un joven trompetista llamado Chet Baker. El joven trompetista se uniría al cuarteto que en esos momentos, el propio Mulligan habría decidido prescindir de piano, para poder intesificar su sonido, pero que a la hora de la practica quedaría un poco cojo. Notándose claramente su ausencia. El resultado fue una unión de el dinamismo de Mulligan con la melancolía del Baker. Bajo este cuarteto grabarían varias sesiones, las cuales no llegarían a convencer a Mulligan, y que saldría en formato de The best, con lo mejor de las grabaciones que fueron hechas para el sello Pacific Jazz en 1953. Junto a ellos en dichas grabaciones estaría uno de los mejores baterías que dieron el mundo del Jazz como es Chico Hamilton. Sin duda es uno de los grandes maestros que todavía nos sigue dando alegrías musicales encima de un escenario.
Dentro de las grabaciones destacaría un tema que estaría presente en la carrera musical del propio Baker durante toda su vida "My funny valentine".
En el mismo año de la salida de las grabaciones, Gerry Mulligan fue detenido por consumo de heroína. Dando por acabado el cuarteto. Aunque el propio Mulligan nada más salir de el correccional se empeñaría en volver a contratar a Baker, el trompetista ya habría reconducido su propia carrera musical. Desestimando totalmente la oferta de su amigo. Eso si, ellos tendrían en un futuro la oportunidad de volver a salir juntos en un escenario años más tarde.