La voz definitiva del siglo XX, Frank Sinatra disfrutó de una legendaria carrera que abarco 6 décadas desde su primera sesión en 1939 hasta culminarla con la última en 1993, los famosos y multiplatinos Duets y Duets II. Todas las ediciones de Ultimate Sinatra comienzan con 'All Or Nothing At All', su primera sesión de estudio grabada con Harry James y su Orquesta el 31 de Agosto de 1939. Con esta sesión, Sinatra se emprendió un período de tres años con las orquestas de Harry James y Tommy Dorsey realizando cerca de 100 grabaciones, y siguió con una carrera de más de 50 años con Columbia (1943-1952), Capitol (1953-1962; 1993-1994), y su propio sello Reprise (1960-1988).
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