Es 1961 y Jenny (Carey Mulligan), una atractiva y brillante chica de 16 años, a punto de convertirse en mujer, sueña con una existencia bohemia con aroma a tabaco Gauloise, mientras canta canciones de Juliette Greco en su habitación de Twickenham. Asfixiada por el tedio de la rutina propia de la adolescencia, Jenny está impaciente por dar el salto a su vida adulta. Entretanto, es una estudiante aplicada, sobresaliente en todas las asignaturas salvo en latín, por lo que su padre está convencido que logrará la plaza que sueña en la Universidad de Oxford.
Un día lluvioso, su vida en los suburbios cambia radicalmente con la llegada de David (Peter Sarsgaard), un pretendiente poco conveniente. Con sus más de treinta años, urbano e ingenioso, David desplaza instantáneamente a Graham (Matthew Beard), el también adolescente y tartamudeante admirador de su infancia. Para sorpresa de ella, David se las arregla para cautivar incluso a sus conservadores padres Jack (Alfred Molina) y Marjorie (Cara Seymour), venciendo sin ningún esfuerzo las objeciones naturales que estos tienen hacia él, ya adulto, y judío, como pretendiente de su hija.