Buscando la rosa azul

Estamos en unas fechas en las que una planta concreta cobra protagonismo. Hablamos del pascuero, flor de pascua o poinsetia. Su belleza y la particularidad de sus hojas rojas, me ha hecho pensar en los colores de las flores.  Sin embargo, hoy no os voy a hablar de la flor de pascua sino de rosas, de leyendas, de fantasía hecha realidad...pero antes de entrar en materia, me vais a permitir que os ponga en situación. Para ello, tendremos que definir lo que son las antocianinas para aquellos que no lo sepan.

Poinsetia o Flor de Pascua

Las antocianinas (del griego anthos: ‘flor’ + kyáneos: ‘azul’) son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las células vegetales y que otorgan el color rojo, púrpura o azul a las hojas, flores y frutos. Desde el punto de vista químico, las antocianinas pertenecen al grupo de los flavonoides y son glucósidos de las antocianidinas, es decir, están constituidas por una molécula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico. Sus funciones en las plantas son múltiples, desde la de protección de la radiación ultravioleta hasta la de atracción de insectos polinizadores. En JoF3 hablé de  estas moléculas y otras implicadas en el metabolismo secundario de plantas. Si queréis saber más, podéis verlo en este enlace. 
El científico alemán Richard Willstätter (1872-1942) fue el primero en describir el cambio de color de las antocianinas, moléculas en las que se produce el efecto batocrómico, que consiste en que al cambiar la acidez, es decir el pH, se pasa del rojo anaranjado en condiciones ácidas, como el de la pelargonidina, al rojo intenso-violeta de la cianidina en condiciones neutras, y al rojo púrpura-azul de la delfinidina, en condiciones alcalinas. El pH tiene efecto en la estructura y la estabilidad de las antocianinas, de manera que la acidez tiene un efecto protector sobre la molécula. Willstätter ganó el premio Nobel de Química en 1915 por sus investigaciones en el campo de los pigmentos vegetales.

Estructura química y ejemplos de pelargonidina (geranios),
cianidina (ciruelas negras) y delfinidina en especies como las violetas.

En las plantas superiores las antocianinas se encuentran en todos los tejidos, incluyendo las hojas, los tallos, las raíces, las flores y los frutos. Podríamos confundir las antocianinas con los carotenoides, que también le dan color a las flores y hojas, sin embargo, a diferencia de las antocianinas, éstos no son solubles en agua  (normalmente forman parte de membranas aunque los podemos encontrar en medios acuosos asociados a proteínas). Las podemos encontrar en muchas frutas oscuras (como la frambuesa azul y negra, zarzamora, cereza, mora azul, uva azul y negra) y muchas verduras. Según el pH su color está dado por los grupos hidroxilos de los anillos fenólicos y el benzopirilio, de modo tal que en medio ácido (con un pH menor a 5) toma coloraciones rojizas, mientras que en un medio alcalino (con pH mayor a 7) adquiere coloración púrpura.

Alimentos ricos en antocianinas

Hay que comentar que aunque las antocianinas han intensificado el interés debido a sus propiedades farmacológicas y terapéuticas además de como colorantes alimentarios, hoy nos vamos a centrar en un aspecto "biotecnológico" de estos pigmentos. 
La rosa azul, por su belleza exótica ha sido protagonista de numerosas leyendas. La leyenda de "Las rosas azules" apareció publicada en "Los días del Albaicín" de A.J. Afán de Ribera y en ella aparecen como personajes principales, Isabel, hija de un noble cristiano y Hamet, noble árabe granadino. Hamet, enamorado de Isabel, la rapta cuando va a asaltar el castillo de su padre; como consecuencia del rapto ella enloquece y en su locura busca una rosa azul en los jardines del musulmán. La curación y el desenlace feliz -Hamet e Isabel juntos- tiene lugar a través del cambio de religión del noble musulmán. La rosa azul posibilitó la realización del milagro. El famoso poeta lírico Anacreonte de Grecia (siglo VI a. C.), cantaba que el curativo bálsamo de rosas, en particular la azul, servía de alivio al corazón que latía agonizante por las penas.
Otra de las leyendas más conocidas se desarrolla en China. Cuentan que hace muchos años, gobernaba en China un emperador bondadoso que tenía una única hija. El emperador adoraba a la muchacha, pero sufría porque ella no quería casarse. Y es que la princesa, además de bella, era inteligente, y soñaba con estudiar, viajar y vivir muchas aventuras. No deseaba dedicarse sólo a tener hijos y pintar sobre seda, lo único que una esposa podía hacer por esa época. Pero su padre no podía permitir que se quedase soltera, y le ordenó que pusiera una condición para quienes aspirasen a su mano. Podía hacerla tan difícil como quisiera, le dijo, pero estaba obligada a casarse con el primero que la cumpliera. La princesa, astutamente, replicó: me casaré con quien me traiga una rosa azul.
La mayoría de los pretendientes se retiraron, desalentados, pero un encumbrado militar se presentó en palacio y ofreció a la princesa un exquisito zafiro tallado en forma de rosa. La perfección de la joya quitaba el aliento, pero la princesa sacudió la cabeza y dijo: yo no quiero una joya, quiero una rosa azul. Otro pretendiente le ofreció un espléndido vaso de porcelana con una rosa azul pintada, pero la princesa dijo: yo no quiero una rosa pintada, quiero una verdadera rosa azul. Tiempo después, un rico noble pidió audiencia y ofrendó a la muchacha una rosa azul que no parecía estar pintada. El Emperador ordenó que comenzaran los festejos del compromiso pero la princesa, que observaba fijamente la flor a través de sus lágrimas, vio que una mariposa posada en ella caía muerta, y se lo hizo notar a su padre. Los botánicos de palacio estudiaron la rosa y descubrieron que había sido irrigada con tinta estando en la planta. La princesa estaba a salvo.
Su astucia, sin embargo, pronto se volvería en su contra. Poco después, la princesa se hizo pasar por una de sus damas para asistir a una fiesta popular. Allí conoció a un apuesto músico ambulante. Se enamoraron perdidamente, pero al empezar a planear su boda, la muchacha, espantada, recordó su treta: su padre exigiría al muchacho la rosa azul. Muchos días lloró la princesa en brazos de su amado, hasta que una tarde, de repente, secó sus lágrimas: había tenido una idea. La corte entera esperaba, curiosa, al nuevo pretendiente ¿traería finalmente la rosa azul? El joven avanzó decidido y ante la sorpresa de todos, entregó a la princesa una rosa blanca. La muchacha la aceptó encantada. Hija, dijo el Emperador, esa rosa no es azul. Pero es la rosa azul que yo estaba esperando, replicó ella. El Emperador iba a echar al muchacho cuando comprendió que su hija lo amaba y finalmente deseaba casarse, y no vio motivos para impedir su felicidad. Ordenó entonces que comenzaran los festejos del compromiso, y los enamorados y la corte entera bailaron y se divirtieron hasta muy tarde, mientras en el centro del salón reinaba la humilde rosa blanca, convertida en azul por la magia del amor.
Lo cierto, además de las leyendas, es que la rosa azul ha sido un producto de la imaginación del hombre por siglos, ya que aunque la ingeniería genética lo ha intentado, hasta hace poco, las rosas azules eran posibles gracias a la coloración artificial de rosas blancas.

Rosa azul coloreada artificialmente

Frank Cowlishaw, un ingeniero retirado de Derbyshire, en Inglaterra, pasó 25 años de su vida cruzando entre sí diferentes tipos de rosas, tratando de sacarle a la naturaleza el viejísimo sueño de producir una rosa azul. El fruto de sus esfuerzos combinó seis variedades distintas y produjo, en 1999, la llamada "Rhapsody in Blue" (del inglés, Rapsodia en azul), una magnífica y aromática flor morada, que es lo más cercano al color azul que puede brindar una rosa. La verdad es que si Cowlishaw continuara cruzando y entrecruzando rosas, jamás podría conseguir una rosa realmente azul. La razón es que los pétalos de las rosas no posee el gen necesario para crear el pigmento azul indispensable: la delfinidina. 
Lo que no pudo lograr el mejoramiento genético lo ha conseguido la ingeniería genética, particularmente la ingeniería genética de flavonoides. Desde 1990, los científicos de la compañía holandesa Florigene (controlada desde el 2003 por la empresa japonesa Suntory) han intentado crear el pigmento azul en los pétalos de las rosas mediante la inclusión de un gen proveniente de la petunia (Petunia × hybrida) en las células de esas plantas, que produce la enzima indispensable para lograr la síntesis de delfinidina. Además de ese gen, se incluyó también mediante transformación un "gen silenciador", cuyo propósito exclusivo es ordenar a la rosa que deje de fabricar el pigmento rojo, la cianidina. En 1996, Yoshikazu Tanaka, a cargo del proyecto de la rosa azul, pudo fabricar a partir de una antigua variedad llamada «Cardenal» una primera rosa transgénica que tenía en sus pétalos moléculas de delfinidina, el pigmento azul. Pero el análisis indicó que en los pétalos había también moléculas de cianidina, el pigmento responsable del color rojo. A simple vista, la flor tenía un color borgoña oscuro. Todavía no era azul. 
Fue en el año 2002 cuando Tanaka tuvo en sus manos la primera rosa que sólo tenía pigmento azul en sus pétalos. No era todavía una rosa visiblemente azul, sino más bien una rosa entre malva y lila, como otras variedades ya existentes en el mercado («Blue Moon», «Vol de Nuit»).  Aparentemente, restaba modificar la acidez (el pH) de las células de estas rosas para que sus pétalos fueran totalmente azules. En el 2004, y tras 20 años de investigaciones, Suntory y los científicos de Florigene anunciaron el desarrollo de la primera rosa azul verdadera (el 100% de los pigmentos de sus pétalos es azul) en la que se había insertado el gen responsable de la síntesis de delfinidina procedente de la flor del pensamiento. Desde el 2009 ya se comercializa y se exporta.
Queridos lectores, os presento la primera rosa azul del mundo, con el sobrenombre de APPLAUSE.

La primera rosa azul que se comercializa en el mundo

Como curiosidad,  una única rosa del cultivar Aplausse puede costar entre 25 y 35 dólares y para los amantes del significado de las rosas, las de color azul, simbolizan lo inalcanzable y lo imposible...
Bonita es, ¿verdad? Aunque más bien violeta, sus creadores afirman que la flor adoptará tonos azulados pasados siete días.
"Bastaba con una canción,
un vino para repetir,
un solo beso en Plaza Nueva.
Sonámbulos por el calor,
la noche no tenía fin
entre tu cuello y tus caderas.

Ritos de amor, decías
una rosa, y seré para ti.
No encontrarás la mía,
la que quiero no está en un jardín.

Vino el infierno y blanqueó
de punta a punta esta ciudad:
no siempre hay rosas en Granada.
Y decidiste proseguir
en tu aventura de encontrar
la rosa azul, la más preciada.

Por más que la nombraba,
yo no entendía:
ella buscaba la Rosa de Alejandría".

La rosa azul de Alejandría. Javier Ruibal. 

NOTA 1: Esta entrada participa en la XIX Edición del Carnaval de Biología que aloja @MyrB en su blog La fila de atrás.
NOTA 2: Esta entrada participa en la XX Edición del Carnaval de Química que durante este mes aloja este mismo blog.