Capsaicina, el picante de los picantes

A mucha gente le seduce el sabor picante de los chiles, guindillas, pimientas y un largo etcétera de alimentos naturales picantes. Este sabor picante viene proporcionado por unos compuestos naturales entre los que se encuentran el gingerol, picante del jengibre, la piperina, picante de la pimienta o la capsaicina, picante de la guindilla. El conjunto de ellos son conocidos como los capsaicinoides (a diferencia de la piperina, con una estructura un poco “peculiar”)

Tengo que decir que el “sabor picante” no existe como tal, ya que los 5 gustos son salado, dulce, amargo, ácido y humami. El “sabor picante” se debe a la irritación o pungencia, sensación de escozor, en la lengua y el tracto digestivo. De ahí que cuando comemos algo dulce solo notemos su sabor en la lengua, pero si comemos algo picante lo notamos por toda la boca e incluso en el esófago.

Para medir cuan picante era un chile, el farmacéutico Wilbur Scoville invento la escala Scoville de ardor en 1912. Él buscaba un ungüento que produjera calor al ser aplicado y se basaba en las papilas gustativas de los humanos. Su idea fue diluir el extracto a base de alcohol hecho con el pimiento dado hasta que ya no sabía picante a un grupo de catadores. La idea era, de acuerdo con la escala Scoville, que si se necesitaban 5000 tazas de agua para diluir 1 taza de salsa de tabasco y no sentir el “gusto picante”, en su escala esta salsa tenía un ardor de 5000 unidades Scoville. Con estos datos llegó a la siguiente tabla de pungencia o ardor (actualizada):

Unidades Scoville

Tipo de chile

2.200.000Carolina Reaper

1.300.000–2.000.000Naga Viper, Trinidad Scorpion Butch T

855.000–1.041.427Naga Bhut Jolokia

350.000–580.000Habanero Savinas Roja

100.000–350.000Chile habanero, Scotch Bonnet, Chile datil, Capsicum chinense

100.000–200.000Rocoto o manzano, chile jamaicano picante, piri piri

50.000–100.000Chile thai, chile malagueta, chile chiltepín, chile piquín

30.000–50.000Pimienta roja o de cayena, ají escabeche, chile tabasco, algunos tipos de chile chipotle

10.000–23.000Chile serrano, chile de árbol, algunos tipos de chile chipotle

5.000–8.000Variedad de Nuevo México del chile anaheim, chile húngaro de cera

2.500–5.000Chile jalapeño, Pimiento de Padrón, Salsa Tabasco

1.500–2.500Chile rocotillo

1.000–1.500Chile poblano

500–1.000Chile anaheim

100–500Pimiento, pepperoncini

0No picante, pimiento verde

Tabla 1: tabla de los diferentes pimientos picantes

En 2007, los Naga Bhut Joloki o “Chile Fantasma” fueron nombrados los pimientos más picantes en la tierra, con 1.000.000 US (Unidades Scoville). Luego, en 2010, el Viper Naga les quitó el título con sus 1.300.000 US, y en 2012 el Blend Trinidad Scorpion Moruga les adelantó con sus 2.000.000 US. Desde agosto de 2013 el cultivar más picante conocido es Carolina Reaper, con 2.300.000 US.

Los compuestos que les dan la pungencia o ardor a estos chiles son los capsaicinoide, generalmente una mezcla de ellos, siendo el que tiene una mayor pungencia la capsaicina.

La capsaicina y los capsaicinoides

fig. 1, estructura química de la capsaicina

La capsaicina, capsicina o capsaícina (8-metil-N-vanillil-6-nonenamida) es un compuesto natural presente en los pimientos del género Capsicum que produce una fuerte sensación de ardor o pungencia en la boca. La capsaicina y otras sustancias con una estructura similar se denominan capsaicinoides. Esta sensación de ardor o pungencia es la que impide a los mamíferos herbívoros que los consuman lo que protege a estas plantas. En cambio las aves parecen inmunes al picante, lo que ayuda a estas plantas a diseminar las semillas (los mamíferos las destruyen con la masticación mientras que los pájaros las engullen enteras y no las destruyen, lo que ha llevado a la evolución a sintetizar estos compuestos “antiherbívoros”).

fig 2. estructura química de los capsaicinoides

La capsaicina pura es un compuesto lipofílico, por lo que para quitar la pungencia de la boca es mejor ingerir productos grasos (aceite, leche entera, etc..) o alcohólicos y no sirve de mucho beber agua.

La capsaicina se ha usado como analgésico y anticancerígeno (entre otros usos).

Como analgésico se utiliza ya que inhibe la liberación de la sustancia P , un péptido involucrado en la recepción del dolor.
Como anticancerígeno debido a que esta molécula pertenece a la familia de los vaniloides, que se adhieren a las proteínas en la mitocondria de la célula cancerosa y generan su muerte celular o apoptosis.

fig 3. receptor TRPV1

La sensaciones de ardor y dolor asociados con la capsaicina es el resultado de su química, ya que interaccióna con las neuronas sensoriales, concretamente con un tipo de receptor vaniloide (TRPV1), que es el receptor también de calor, protones y de abrasión física. Cuando es estimulado permite pasar a los cationes sodio y calcio a través de la membrana celular. La despolarización resultante de la neurona estimula una señal al cerebro. Por la unión al receptor TRPV1, la molécula de la capsaicina produce sensaciones similares a las de calor excesivo o daño abrasivo, explicando por qué el picante de la capsaicina se describe como una sensación de ardor. Pero no es un calor físico ni una quemadura química própiamente dicha, pero si que produce una inflamación (en grandes dosis) como respuesta.

Si ordenamos los capsaicinoides por su pungencia llegamos a la siguiente escala:

Unidades Scoville

Moléculas

16,000,000Capsaicina

15,000,000Dihydrocapsaicina

9,200,000Nonivamida

9,100,000Nordihidrocapsaicina

8,600,000Homocapsaicina, Homodihidrocapsaicina

160,000Shogaol

100,000Piperina

60,000Gingerol

16,000Capsiato

Tabla 2: escala Scovill de los diferentes capsaicinoides

Pero, ¿es la capsaicina el picante de los picantes?. La respuesta es no. Hay dos sustancias, que como su nombre indica yo no probaría, que dejan a la capsaicina en un tercer lugar y bastante alejada. Estas dos sustancias son la Resiniferatoxina y la Tiniatoxina, ambas toxinas con una estructura química muy similar.

estructura resiniferatoxina y tiniatoxina

Comparada con la capsaicina, la tiniatoxina es 350 veces más picante, pero la que se lleva la palma es la resiniferatoxina, que es 1000 veces mas picante. Ambos compuestos tienen una estructura que solo se diferencia en el grupo metoxi en el anillo fenólico.

La tiniatoxina se encuentran de manera natural en el látex del cactus Euphorbia poissonii y es una neurotoxina y como sus análogos, actúa activando el receptor vaniloide de los nervios sensoriales.

La resiniferatoxina se encuentran de manera natural en el látex del cactus Euphorbia resinifera, aunque también en menor cantidad en la Euphorbia poissonii. Actua Activando el receptor vaniloide en una subpoblación de neuronas sensoriales aferentes primarias implicadas en la nocicepción (la transmisión de dolor fisiológico).

Comer chiles picantes es un poco como la degustación de vinos. La primera vez que bebe el vino, todo lo que observa es el alcohol y lo único que podemos decir es si es tinto o blanco (y no por el sabor u olor), pero pronto se puede degustar la diferencia entre las variedades de uva y finalmente se puede decir qué región proviene el vino. Eso es lo que pasa con los pimientos picantes también, al principio todo lo que notamos es el ardor, pero pronto eres capaz de decir cual es la sensaciones de ardor que más te gusta y eres capaz de notar otros muchos matices.