Vivió hace quince siglos. Había nacido en Sisan, ciudad de Cilicia, en aquellos primeros tiempos del cristianismo en los que las comunidades monásticas carecían de reglas rígidas que regularan la convivencia de sus miembros. En una de estas comunidades ingresó Simeón cuando tenía 17 años. Había decidido entregar su cuerpo a las prácticas ascéticas más mortificadoras como forma de entrega a Dios. Simeón destacaba entre sus compañeros por la extrema dureza de las penitencias que se imponía. Se aplicaba un cilicio, del que se dice fue inventor, y guardaba silencio durante largos periodos de tiempo. Su aislamiento provocó que el resto de los monjes le propusieran abandonar el cenobio. No resultaba todo lo sociable que deseaban y además, daba mayores muestras de sacrificio que ningún otro monje, lo que era causa de envidia. Se instaló en diversos lugares: un pozo, una cueva donde permanecía de pie la mayor parte del tiempo. Su fama se fue extendiendo. La gente comenzó a visitarlo. Le pedían consejo. Se acercaban a él para tocarlo. Simeón necesitaba aislarse. Primero se instaló sobre un montículo de piedras, pero la gente seguía acudiendo a verle. Después se hizo construir una columna sobre la que colocarse. Al principio tenía una altura de tres metros, pero no resultó suficientemente alta para sus propósitos. Hizo elevarla, sucesivamente, hasta los 18 metros. Allí, sobre una pequeña plataforma de apenas cuatro metros cuadrados vivió los siguientes 37 años. La tarima carecía de techumbre. Simeón estaba expuesto al castigo constante de la intemperie. Un poste situado en el centro de la plataforma y una pequeña balaustrada eran las únicas instalaciones del tablado. El poste era utilizado para atarse y poder mantenerse erguido durante la cuaresma, en la que tenía el propósito de mantenerse en pie los cuarenta días de su celebración. Desde lo alto, Simeón predicaba a quienes abajo aguardaban pacientemente que se asomara. El resto del tiempo permanecía en oración. Un día de 459 al ver que no se asomaba para su predicación diaria, Antonio, un discípulo suyo, subió a la plataforma. Encontró al asceta postrado en el suelo, en la posición en la que acostumbraba a orar, muerto.
Fue Teodoreto, Obispo de Ciro, población cercana al lugar donde Simeón elevó la columna quién dejó escrita la biografía del Santo, dando fe de lo sucedido con detalle de lugares y fechas.
Simeón el estilita fue imitado por muchos otros: Daniel y Simeón el joven, casi un siglo después, también construyeron sus moradas en lo alto de pilastras en las que vivieron casi toda su vida: ambos tuvieron también reconocimiento de Santidad por la Iglesia.
Había lugares en los que se erigían columnas unas al lado de otras hasta formar auténticos bosques de columnas, cada una de ellas coronada por un ser humano.
La moda perduró durante siglos. Sobre todo hasta el siglo X fue muy frecuente la existencia de estilitas; pero llegó a haber casos hasta el siglo XIX, como Serafín de Sarov, un santo ortodoxo georgiano, que habitó durante tres años en lo alto de una columna. Del último estilita se desconoce el nombre, pero se sabe que fue un monje del monasterio rumano de Tizmana. Él como todos sus antecesores se encaramó en lo alto de una pilastra, alejándose drásticamente de lo terrenal en busca de la “fuga mundi”.