Sinclair es un niño que ha nacido en una familia acomodada. Bajo la sombra del padre, habita en un mundo de luz, organizado en torno al hogar, a la escuela y a la religión. Pero también intuye que existe una realidad alternativa, un mundo sombrío y a la vez atractivo, en el que existen el sexo, el crimen y la perdición. Es el mundo de los sirvientes y el de algunos alumnos de su colegio, como Franz Kromer, que somete a Sinclair a chantaje después de que éste ha querido pavonearse ante sus amigos. Solo la intervención de Max Demian, otro alumno, de misteriosa sabiduría y cualidades casi divinas, salvará al protagonista de su enemigo. Pero ¿quién es en realidad Demián? ¿alguien que sigue un camino de luz o de oscuridad? Lo cierto es que Sinclair no puede evitar verse atraído por la personalidad del joven puesto que "la tranquilidad que emanaba de su persona fue inundándome lentamente". La admiración es recíproca, puesto que Sinclair lleva dentro de sí la simbólica marca de Caín, algo que le diferencia de la mayoría de sus semejantes, siempre teniendo en cuenta que cada hombre es único:
"Pero cada uno de los hombres no es tan sólo él mismo; es también el punto único, particularísimo, importante siempre y singular, en el que se cruzan los fenómenos del Mundo, sólo una vez de aquel modo y nunca más. Así la historia de cada hombre es esencial, eterna y divina, y cada hombre, mientras vive en alguna parte y cumple la voluntad de la Naturaleza, es algo maravilloso y digno de toda atención. En cada uno de los hombres se ha hecho forma el espíritu, en cada uno padece la criatura, en cada uno de ellos es crucificado un redentor."
Recién acabada la Primera Guerra Mundial con una espantosa derrota, la generación de jóvenes que había sufrido en las trincheras acogió con enorme interés esta historia que les hablaba de una existencia alternativa, entre lo espiritual y lo corporal. En realidad el Sinclair del principio es un ser tan desorientado como estos adolescentes burgueses de existencia más o menos apacible que un día fueron instigados a tomar las armas en nombre de la Patria (el bien) y se encontraron inmersos en el más inimaginable de los infiernos. Sinclair está a punto de perderse en más de una ocasión, pero siempre es capaz de reanudar su búsqueda, instigado no solo por Demian, sino por otros personajes como Pistorius, un ser solitario con ideas esotéricas que a veces remiten a postulados jungianos, Beatrice, una joven con la que jamás toma contacto, pero cuya sola visión basta para hacerle tomar conciencia de la idea de pureza o
Knauer, un joven que le hace ver que él mismo puede acabar convertido en maestro de otros.
Una de las particularidades más interesantes de Demian es la invocación de Abraxas, una especie de dios que invocaban las sectas gnósticas y que representaba a la vez al bien y al mal, un dios totalizador que abarcaba dentro de sí a las dos mitades del mundo. En este sentido, Demian rechaza las interpretaciones literales de la Biblia que se transmiten en la escuela oficial y prefiere buscar sus propias explicaciones a distintos episodios, como el de Caín y Abel. Si el mundo no es absolutamente bueno ni absolutamente malo, quizá dios se parezca al mundo.
Otra de las piedras angulares de la doctrina a la que intentan acercarse los personajes de la novela es la de la importancia del mundo interior, mucho más real que el exterior:
"- Las cosas que vemos - dijo Pistorius con voz apagada - son las mismas cosas que llevamos en nosotros. No hay más realidad que la que tenemos dentro. Por eso la mayoría de los seres humanos vive tan irrealmente; porque cree que las imágenes exteriores son la realidad y no permiten a su propio mundo interior manifestarse. Se puede ser muy feliz así, desde luego. Pero cuando se conoce lo otro, ya no se puede elegir el camino de la mayoría."
En el fondo, el mensaje de Demian abunda en el eterno debate entre la visión del mundo de los apocalípticos (una minoría) y los integrados (la gran masa). Herman Hesse, en palabras de Thomas Mann, intenta una conciliación entre lo antiguo (la doctrina tradicional europea) y lo nuevo. Quizá esta novela no sea tan redonda como El lobo estepario, pero sigue siendo una lectura fascinante un siglo después.