Éter, éster, tioéter y tioéster

Hola descubridores de la química,
Vamos a seguir hablando de grupos funcionales que es fácil confundir. Hoy vamos a hablar de éteres, ésteres, tioéteres y tioésteres.
Vamos a empezar por los éteres y ésteres, que son los grupos que tienen oxígeno. Un éter es aquel grupo que contiene un enlace C-O-C, es decir, que por cada lado del oxígeno contiene un radical alquílico. Los éteres a nivel reactividad no tienen ningún interés, ya que son extremadamente estables. Sin embargo, esto hace que sean usados como disolventes orgánicos para llevar a cabo determinados procesos. Los ésteres, son derivados de ácidos carboxílicos; los ácidos carboxílicos al desprotonarse forman carboxilatos, actuando como nucleófilos y como bases. Si los haces reaccionar por ejemplo con un alcohol, puedes obtener un éster. Las reacciones de los ésteres son interesantes, por ejemplo mediante la hidrólisis de un éster en medio básico (saponificación) se puede obtener jabón.


Los tioéteres y los tioésteres son análogos a los éteres y ésteres, respectivamente, pero cambiando un oxígeno por un azufre. El grupo funcional tioéter es importante en biología, en especial en el aminoácidometionina y el cofactorbiotina, a diferencia de los éteres, que son estables, pueden tener alguna reacción. Los tioésteres al igual que los tioéteres tienen importancia biológica, por ejemplo en el acetil Co-A. Si un tioácido se desprotona, tenemos un tiolato y si a este le acoplamos un grupo alquílico, tenemos un tioéster, además tienen bastantes reacciones.
Como podéis ver, aunque sean palabras muy parecidas, sus estructuras son diferentes. Si que es cierto que los éteres y los tioéteres; y los ésteres y tioésteres, cada pareja tienen comportamientos parecidos. Pero también es cierto, que por ejemplo para determinadas funciones nuestro organismo prefiere los ésteres y para determinadas funciones prefiere a los tioésteres, por lo que entre ellos hay diferencias no sólo estructurales sino que también de comportamiento.


Bibliografía:- https://www.quimicaorganica.org/eteres.html [consultado 18 de noviembre de 2019]- https://www.quimica.es/enciclopedia/Tio%C3%A9ter.html [consultado 18 de noviembre de 2019]-K.Petter C. Volhardt, Neil E.Schore: Química orgánica estructura y función. Quinta edición. Editorial Omega.-Apuntes de química orgánica de la carrera

Descubrirlaquimica. Estudiante de Química en la USC. Exalumna Colégio Sagrado Corazón de Pontevedra.

  21 de Noviembre de 2019