Como si de una nebulosa se tratara, nadie puede precisar el primer encuentro entre Marilyn Monroe y Frank Sinatra pero, la más aceptada, es una cena en el famoso restaurante hollywoodense Romanoff's, en el año 1954. Aunque once años les separaban, dos de las mayores celebridades del siglo XX parecían destinadas a cruzar sus caminos. En algún momento, los dos fueron almas extraviadas, los dos, almas gemelas que se comprendieron, se aceptaron y sin más alarde, se amaron porque necesitaban consolarse o se consolaron porque necesitaban amarse. Aunque Marilyn siempre había sido admiradora incondicional de Frank Sinatra y de su música y solía acudir a sus conciertos, no fue hasta octubre de 1954, cuando la actriz rompió su matrimonio con el jugador Joe DiMaggio, que se acercó más amistosamente al cantante, quien también atravesaba su particular crisis con Ava Gardner. Se entendieron porque se necesitaban mutuamente. Ambos estaban destrozados por sus respectivas pérdidas y durante un tiempo, no hubo ningún contacto sexual, solo compañía, soledad compartida, juergas y comprensión.
Según palabras del actor y miembro de Rat Pack Joey Bishop, durante un concierto que Sinatra ofreció a finales de la década de los cincuenta, mientras él estaba realizando el monólogo de apertura, apareció entre el público Marilyn Monroe y todo el público, por supuesto, dejó de atender a Bishop. No quedaba un sitio libre en todo el local, así que le sacaron una silla y la instalaron en primera fila. Entonces Joey Bishop la miró fijamente a los ojos y exclamó: "Creí haberte dicho que me esperases en la furgoneta" Ella comenzó a reír como sólo Marilyn sabía hacerlo y gritó "¡que entre ya Franky"! Por aquel entonces ella y Sinatra iban juntos a todas partes pero raramente se dejaban fotografiar. A los amigos de Sinatra les parecía muy extraño que entre una de las mujeres más deseadas y el mejor cantante del momento no existiese más que una limpia amistad pero, en ese momento, ni Marilyn ni Frank necesitaban nada más. En cualquier caso, todo cambió durante una temporada larga (más de un mes) que la actriz pasó en casa de Sinatra. Durante la madrugada, Frank se despertó y fue a la cocina donde encontró a Marilyn compeltamente desnuda (como solía ir siempre por la casa) frente a la nevera, mordisqueándose el dedo meñique e intentando decidirse entre un zumo de naranja o un pomelo. "¡Oh, Frankie! No sabía que te levantaras tan temprano", exclamó Marilyn. Ese fue el final de cualquier amor platónico que hubiera entre ellos ya que, ese mismo instante, hicieron el amor contra la puerta de la nevera. Ese fue el principio de una larga relación íntima, llena de idas y venidas, de altibajos, de luces y sombras, pero que perduró hasta la muerte de Marilyn Monroe, en 1962. 
Frank y Marilyn fotografiados en 1961
Frank y Marilyn se amaron de la misma manera. El cantante, según sus propias palabras, pensaba que era una mujer inteligente, ingeniosa, sexy y excitante. Marilyn creyó realmente que su destino era el matrimonio con Sinatra pero, quizá, esa fatídica noche de 1962 lo evitó para siempre. Y la única razón por la que Frank Sinatra no se tomó más en serio su relación con Marilyn fue porque, según él, todavía se sentía destrozado por culpa de Ava, era demasiado pronto y además, se había jurado no compartir su vida nunca más con otra actriz. Pero, en definitiva, ahí estuvo después Mia Farrow. Lo que a Sinatra realmente le fascinaba o le atraía de la actriz era su fragilidad, al igual que había sentido por Kim Novak o Judy Garland pero multiplicado por mil. Frank veía reflejadas sus debilidades, como en un espejo, cuando miraba a Marilyn.
Pero a pesar de que actriz y cantante acabaran teniendo una relación sólida, la actitud de Frank Sinatra, antes de intimar con Marilyn, fue desconcertante y una vez más, desafortunada. El cantante había fraguado amistad también con Joe DiMaggio, cuando este era el marido de Mariyln Monroe, según las malas lenguas, para acercarse más a la actriz. Una vez separados, DiMaggio se enteró que Sinatra alojaba en su casa a Marilyn, montó en cólera y retiró el saludo al cantante. Pero una noche del 5 de noviembre de 1954, antes de retirsarse el saludo mútuamente, DiMaggio telefoneó a Sinatra ya que, según sus informaciones, estaba pasando unos días en Hollywood. El jugador de béisbol necesitaba que Frank le acompañara al hotel donde estaba alojada, en West Hollywood, Marilyn Monroe. La intención de DiMaggio era sorprender a Marilyn teniendo relaciones sexuales con una amiga y así, reunir pruebas en contra para el proceso de divorcio. El problema fue que Frank Sinatra y Joe DiMaggio irrumpieron en la habitación equivocada, cámara fotográfica en mano y fueron demandados por una mujer de treinta y siete años que estuvo a punto de sufrir un infarto. La demanda fue de 200.000 dólares pero DiMaggio y Sinatra le pagaron, fuera de los tribunales, 7.500 y la mujer aceptó. Realmente Marilyn Monroe se hospedaba en ese mismo hotel, pero en el piso de arriba y estaba, efectivamente manteniendo relaciones sexuales, pero no con una amiga (aunque sí que lo hizo en repetidas ocasiones) sino con el pianista Hal Schaefer. Al final el asunto se solucionó casi sin repercusión mediática, aunque la revista sensacionalista Confidential sacó partido de la información tres años más tarde. Marilyn recordaría más tarde el incidente como "una mala pasada para Frank Sinatra, que se dejó llevar por DiMaggio".
Año 1962. Frank fue probablermente el último hombre al que Marilyn amó
Fue a finales de la década de los cincuenta, y a principios de los sesenta cuando Marilyn y Frank mantuvieron una relación más estable, basada en compasión mutua e intereses comunes. Incluso durante el matrimonio de Marilyn con Arthur Miller (que duró de 1956 a 1960), siguieron viéndose a escondidas. Los dos se hallaban en un mismo nivel de comprensión y podían pasar horas y horas hablando sobre literatura, arte o política. También en el terreno sexual, fue una pareja innovadora. En una ocasión, Frank, Marilyn y una mujer de color se encerraron en la habitación de un hotel para tener un encuentro sexual en grupo. Pero el trio no funcionó ya que, según Jimmy Withing (amigo de la pareja) la mujer de color y Marilyn empezaron a montárselo entre ellas y Frank se puso furioso. Otras veces, en mitad de una fiesta, solían desaparecer por alguna discreta puerta trasera para acceder a la azotea del hotel y hacer el amor a la intemperie, algo a lo que acabaron aficionándose. A principios de 1962 Marilyn contaba con treinta y cinco años y Frank Sinatra, cuarenta y seis. En febrero de dicho año, Marilyn que ya había terminado su relación con John Fitzgerald Kennedy, empezó un pequeño idilio con su hermano Robert, algo que nunca se llegó a demostrar y de lo que Frank nunca se enteró, ya que la actriz fue siempre muy reservada en sus relaciones con los Kennedy, a pesar de que todo había llegado gracias al cantante. En cualquier caso, Frank y Marilyn comenzaron a hacer vida social, iban juntos a todas partes, se hospedaban en la misma habitación, prácticamente eran inseparables. Sin embargo, pocas veces admitían que les fotografiaran juntos. En más de una ocasión, Frank acabó enfrentándose con los fotógrafos e incluso llegaban órdenes del propio Sands de Las Vegas (donde se organizaban la mayoría de las fiestas), de que se permitía fotografiar cualquier persona o habitáculo del hotel excepto al señor Sinatra junto a la señorita Monroe. Marilyn solía acabar todas las fiestas tambaleándose, borracha. Frank Sinatra en este aspecto, como ya hiciera con Judy Garland, le mostraba su desaprobación diciéndole que le molestaba profundamente su adicción al alcohol, a las pastillas y su fuerte naturaleza autodestructiva, algo que el propio cantante ya había experimentado en sus propias carnes.
Frank Sinatra y Marilyn Monroe en el yate del cantante
En verano de 1962 Frank Sinatra inició su gira mundial benéfica All of God's children que terminó visiblemente afectado y tras romper su fugaz relación con Juliet Prowse retomó su relación con Marilyn Monroe cuya vida se hallaba sumida en el más absoluto caos y su carrera cinematográfica entraba una crisis definitiva. Tanto es así que Frank Sinatra consideró seriamente la idea de contraer matrimonio con la actriz. Además, ofreció un millón de dólares por los derechos de la película Nacida ayer (Born yesterday), para protagonizarla él mismo junto a Marilyn en el papel de Judy Holliday. Finalmente nunca se llevó a cabo el proyecto. Por aquella época la pareja pasó unos días en el yate del cantante, junto a otros amigos del Rat Pack entre los que se encontraba Dean Martin. El estado de Marilyn durante esos días en el mar era lamentable (como se puede advertir en las fotografías), pues no dejaba de beber en ningún momento. De hecho, Sinatra tuvo que pedirle que abandonara el yate y alojarla en un hotel del primer puerto donde atracaron.
Dean Martin, Frank Sinatra y Marilyn Monroe
Tras el incidente del yate, Marilyn Monroe acudió a pasar un fin de semana en la casa que Frank Sinatra tenía en Palm Springs. Ese mismo fin de semana, el cantante fue invitado a un almuerzo en la Casa Blanca, invitación que rechazó ya que Marilyn había salido de compras y había desaparecido. Frank estaba preocupado, no sólo por la seguridad de la actriz, sino por quién sería su compañía. En esta época, según el representante Milt Ebbins, Sinatra estaba realmente enamorado de Marilyn y le pidió matrimonio, abiertamente. Al parecer, en ese momento, Marilyn rechazó a Sinatra. Del 27 al 29 de julio, una semana antes de la muerte de Marilyn, la actriz se alojaba en el Cal-Neva Lodge, complejo residencial del que Sinatra era propietario, en el chalet número 25 Dos semanas antes, se rumoreaba que Marilyn había abortado pero, cuando Frank le preguntó por el tema, la actriz lo negó todo. Se supo que, durante su estancia en Cal-Neva, Marilyn alternó con su exmarido Joe DiMaggio (que se alojaba en otro hotel para esconderse de Sinatra) y con el gángster Sam Giancana. Apenas probó bocado, bebió todo lo que pudo y sufrió una intoxicación, una madrugada, en la que Sinatra montó en cólera. Según fuentes del servicio del Cal-Neva que realizaban servicio esa misma noche, Frank Sinatra llamó a los camareros del bar, desde la habitación de Marilyn y gritó "¡rápido, necesitamos café para el chalet número 25!" La escena que se vivió en la habitación de Marilyn debió ser algo semejante a la escena de El apartamento, cuando Jack Lemmon hace caminar a Shirley MacLaine, después de haber ingerido un bote de pastillas, solo que en esta ocasión, los protagonistas fueron Peter Lawford, Frank Sinatra y Marilyn Monroe, y no se trataba de ninguna película. El médico del Cal-Neva trató la indisposición de la señorita Monroe sin más informes médicos que una simple complicación estomacal. Esta fue la última vez que Sinatra vio a Marilyn Monroe. Al parecer, la noche de la intoxicación en el Cal-Neva, Frank Sinatra se quedó en la habitación de Marilyn. Al día siguiente, intentó animarla a empezar de nuevo, a sacar el máximo jugo a la vida. Pero Marilyn abandonó el Cal-Neva y Frank nunca más la vio. Pero el cantante relataría esa última conversación con Marilyn Monroe a Jilly Rizzo y Taraborrelli la plasmó en su libro Sinatra: A su manera:
-¿Para qué molestarme? No voy a estar aquí mucho tiempo, Frankie
- ¿De qué estás hablando? -preguntó Sinatra-
-Me iré muy pronto. Pero no te preocupes, Frankie. Vendré a verte, en tus sueños.
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